Тема: "Амінокислоти - будова, класифікація, властивості, біологічна роль"
Амінокислоти - азотовмісні органічні сполуки, в молекулах яких містяться аміногрупа -NH2 і карбоксильна група -СООН
Найпростішим представником є аміноетанова кислота H2N - CH2 - COOH
Класифікація амінокислот
Існує 3 основні класифікації амінокислот:
Фізико-хімічна – заснована на відмінностях у фізико-хімічних властивостях амінокислот
Гідрофобні амінокислоти (неполярні). Компоненти радикалів зазвичай містять вуглеводневі групи, де рівномірно розподілена електронна щільність і немає ніяких зарядів і полюсів. У їх складі можуть бути і електронегативні елементи, але вони знаходяться у вуглеводневому оточенні.
Гідрофільні незаряджені (полярні) амінокислоти . Радикали таких амінокислот містять у своєму складі полярні угруповання: -ОН, - SH, -CONH2
Негативно заряджені амінокислоти. Сюди відносяться аспарагінова та глутамінова кислоти. Мають додаткову СООН-групу в радикалі - в нейтральному середовищі набувають негативного заряду.
Позитивно заряджені амінокислоти : аргінін, лізин та гістидин. Мають додаткову NH 2 -групу (або імідазольне кільце, як гістидин) в радикалі - в нейтральному середовищі набувають позитивного заряду.
Незамінніамінокислоти, їх ще називають "есенційними". Вони не можуть синтезуватися в організмі людини і повинні обов'язково поводитися з їжею. Їх 8 та ще 2 амінокислоти відносяться до частково незамінних.
Частково незамінні: аргінін, гістидин.
Замінні(Можуть синтезуватися в організмі людини). Їх 10: глутамінова кислота, глутамін, пролін, аланін, аспарагінова кислота, аспарагін, тирозин, цистеїн, серин та гліцин.
Амінокислоти класифікують за структурними ознаками.
1. Залежно від взаємного розташування аміно- та карбоксильної груп амінокислоти поділяють на α-, β-, γ-, δ-, ε- і т.д.
Потреба в амінокислотах знижується:
При вроджених порушеннях, пов'язаних із засвоюваністю амінокислот. У цьому випадку деякі білкові речовини можуть стати причиною алергічних реакцій організму, включаючи появу проблем у роботі шлунково-кишкового тракту, свербіжта нудоту.
Засвоюваність амінокислот
Швидкість та повнота засвоєння амінокислот залежить від типу продуктів, що їх містять. Добре засвоюються організмом амінокислоти, що містяться в білку яєць, знежиреному сирі, нежирному м'ясі та рибі.
Швидко засвоюються також амінокислоти при правильному поєднанні продуктів: молоко поєднується з гречаною кашеюі білим хлібом, всілякі борошняні вироби з м'ясом та сиром.
Корисні властивості амінокислот, їх вплив на організм
Кожна амінокислота впливає на організм. Так метіонін особливо важливий для поліпшення жирового обміну в організмі, що використовується як профілактика атеросклерозу, при цирозі та жировій дистрофії печінки.
При певних нервово-психічних захворюваннях використовують глутамін, аміномасляні кислоти. Глутамінова кислота також застосовується у кулінарії як смакова добавка. Цистеїн показаний при захворюваннях очей.
Три головні амінокислоти – триптофан, лізин та метіонін, особливо необхідні нашому організму. Триптофан використовується для прискорення росту та розвитку організму, також він підтримує азотисту рівновагу в організмі.
Лізин забезпечує нормальне зростання організму, бере участь у процесах кровотворення.
Основні джерела лізину та метіоніну – сир, яловичина, деякі види риби (тріска, судак, оселедець). Триптофан зустрічається в оптимальних кількостях у субпродуктах, телятиніта дичини.інфаркту.
Амінокислоти для здоров'я, енергійності та краси
Для успішного нарощування м'язової маси в бодібілдингу нерідко використовуються амінокислотні комплекси, що складаються з лейцину ізолейцину та валіну.
Для збереження енергійності під час тренувань спортсмени як добавки до харчування використовують метіонін, гліцин і аргінін, або продукти, що їх містять.
Для будь-якої людини, яка веде активний здоровий спосіб життя, необхідні спеціальні продукти харчування, які містять низку необхідних амінокислот для підтримки відмінної фізичної форми, швидкого відновлення сил, спалювання зайвих жирів або нарощування м'язової маси.
Лекція №1
ТЕМА: "Амінокислоти".
План лекції:
1. Характеристика амінокислот
2. Пептиди.
Характеристика амінокислот.
Амінокислоти – органічні сполуки, похідні вуглеводнів, в молекули яких входять карбоксильні та аміногрупи.
Білки складаються із залишків амінокислот, з'єднаних пептидними зв'язками. Для аналізу амінокислотного складу проводять гідроліз білка з наступним амінокислот виділенням. Розглянемо основні закономірності, притаманні амінокислот білків.
В даний час встановлено, що до складу білків входять набір амінокислот, що постійно зустрічається. Їх 18. Крім зазначених, виявлено ще 2 аміди амінокислот – аспарагін та глутамін. Усі вони отримали назву мажорних(часто зустрічаються) амінокислот. Часто їх образно називають «чарівними»амінокислотами. Крім мажорних амінокислот, трапляються й рідкісні, ті, які часто зустрічаються у складі природних білків. Їх називають мінорними.
Практично всі амінокислоти білків відносяться до α – амінокислот(Аміногрупа розташована у першого після карбоксильної групи атома вуглецю). Виходячи із сказаного, для більшості амінокислот справедлива загальна формула:
NH 2 -CH-COOH
Де R - радикали, що мають різну будову.
Розглянемо формули білкових амінокислот, табл. 2.
Усе α - амінокислоти, крім амінооцтової (гліцину), мають асиметричний α - Вуглецевий атом і існують у вигляді двох енантіомерів. За рідкісними винятками, природні амінокислоти відносяться до L - ряду. Лише у складі клітинних стінок бактерій та в антибіотиках виявлено амінокислоти D генетичного ряду. Значення кута обертання становить 20-30 градусів. Обертання може бути вправо (7 амінокислот) і вліво (10 амінокислот).
H― *―NH 2 H 2 N―*―H
D – кофігурація L-кофігурація
(природні амінокислоти)
Залежно від переважання аміно- або карбоксильних груп, амінокислоти ділять на 3 підкласи:
Кислі амінокислоти.Переважають карбоксильні (кислотні) групи над аміногрупами (основними), наприклад, аспарагінова, глутамінова кислоти.
Нейтральні амінокислотиКількість груп дорівнює. Гліцин, аланін, і т.д.
Основні амінокислоти.Переважають основні (аміногрупи) над карбоксильними (кислотними), наприклад, лізин.
По фізичних та ряду хімічних властивостей амінокислоти різко відрізняються від відповідних кислот та основ. Вони краще розчиняються у воді, ніж у органічних розчинниках; добре кристалізуються; мають високу щільність та високі температури плавлення. Ці властивості вказують на взаємодію амінних та кислотних груп, внаслідок чого амінокислоти у твердому стані та в розчині (у широкому інтервалі pH) знаходяться у цвіттер-іонній формі (тобто як внутрішні солі). Взаємний вплив груп особливо яскраво проявляється у α - амінокислот, де обидві групи знаходяться у безпосередній близькості.
H 2 N - CH 2 COOH ↔ H 3 N + - CH 2 COO -
цвіттер-іон
Цвіттер - іонна структура амінокислот підтверджується їх великим дипольним моментом (не менше 5010 -30 Кл м), а також смугою поглинання в ІЧ-спектрі твердої амінокислоти або її розчину.
Амінокислоти здатні вступати в реакції поліконденсації, що призводять до утворення поліпептидів різної довжини, що й становить первинну структуру білкової молекули.
H 2 N-CH(R 1)-COOH + H 2 N-CH(R 2) - COOH → H 2 N - CH(R 1) - CO-NH- CH(R 2) - COOH
Дипептид
Зв'язок С – N – називається пептиднийзв'язком.
Крім розглянутих вище 20 найбільш поширених амінокислот із гідролізатів деяких спеціалізованих білків виділено деякі інші амінокислоти. Усі вони, зазвичай, похідними звичайних амінокислот, тобто. модифікованими амінокислотами.
4-оксипролін , зустрічається у фібрилярному білку колагені та деяких рослинних білках; 5-оксилизин знайдений у гідролізатах колагену, десмозі н і ізодесмозин виділені з гідролізатів білка фібрилярного еластину. Схоже, що ці амінокислоти містяться лише у цьому білку. Структура їх незвичайна: 4 молекули лізину, з'єднані своїми R-групами, утворюють заміщене піридинове кільце. Можливо, що завдяки саме такій структурі ці амінокислоти можуть утворювати 4-ті пептидні ланцюги, що радіально розходяться. Результатом є те, що еластин, на відміну від інших білків фібрилярних, здатний деформуватися (розтягуватися) у двох взаємно перпендикулярних напрямках. І т.д.
З перелічених білкових амінокислот живі організми синтезують безліч різноманітних білкових сполук. Багато рослин та бактерій можуть синтезувати всі необхідні їм амінокислоти з простих неорганічних сполук. Інша частина амінокислот може надійти в організм людини тільки з харчовими білками.
- незамінні амінокислоти - не синтезуються в організмі людини, а надходять лише з їжею. До незамінних амінокислот відносять 8 амінокислот: валін, фенілаланін, ізолейцин, лейцин, лізин, метіонін, треонін, триптофан, фенілаланін.
- Замінні амінокислоти - Можуть синтезуватися в організмі людини з інших складових. До замінних амінокислот відносять 12 амінокислот.
Для людини однаково важливі обидва типи амінокислот: і замінні, і незамінні. Більшість амінокислот йде на побудову своїх білків організму, але без незамінних амінокислот організм існувати не зможе. Білки, в яких містяться незамінні амінокислоти, повинні становити у харчуванні дорослих людей близько 16-20% (20-30г за добової норми білка 80-100г). У харчуванні дітей частка білка підвищується до 30% – для школярів, та до 40% – для дошкільнят. Це пов'язано з тим, що дитячий організм постійно росте і тому потребує великої кількості амінокислот як пластичного матеріалу для побудови білків м'язів, судин, нервової системи, шкіри та всіх інших тканин і органів.
У наші дні швидкого харчування та загального захоплення фаст-фудом в раціоні дуже часто переважають продукти з високим вмістом вуглеводів і жирів, що легко засвоюються, а частка білкових продуктів помітно знижується. При нестачі в раціоні яких - або амінокислот або при голодуванні в організмі людини протягом нетривалого часу можуть руйнуватися білки сполучної тканини, крові, печінки та м'язів, а отриманий з них "будівельний матеріал" - амінокислоти йдуть на підтримку нормальної роботи найважливіших органів - серця та мозку. Організм людини може відчувати нестачу як незамінних, і замінних амінокислот. Дефіцит амінокислот, особливо незамінних, призводить до погіршення апетиту, затримки росту та розвитку, жирової дистрофії печінки та інших тяжких порушень. Першими «вісниками» нестачі амінокислот можуть бути зниження апетиту, погіршення стану шкіри, випадання волосся, м'язова слабкість, швидка стомлюваність, зниження імунітету, анемія. Такі прояви можуть виникнути в осіб, з метою зниження ваги дотримуються низькокалорійної незбалансованої дієти з різким обмеженням білкових продуктів.
Найчастіше з проявами нестачі амінокислот, особливо незамінних, стикаються вегетаріанці, які навмисно уникають включення до свого раціону повноцінного тваринного білка.
Надлишок амінокислот зустрічається в наші дні досить рідко, але може спричинити розвиток тяжких захворювань, особливо у дітей та у юнацькому віці. Найбільш токсичними є метіонін (провокує ризик розвитку інфаркту та інсульту), тирозин (може спровокувати розвиток артеріальної гіпертонії, призвести до порушення роботи щитовидної залози) і гістидин (може сприяти виникненню дефіциту міді в організмі та призвести до розвитку аневризми. , важким анеміям). У нормальних умовах функціонування організму, коли є достатня кількість вітамінів (В 6 , В 12 , фолієва кислота) та антиоксидантів (вітаміни А, Е, С та селен), надлишок амінокислот швидко перетворюється на корисні компоненти і не встигає «завдати шкоди» організму. При незбалансованій дієті виникає дефіцит вітамінів та мікроелементів, і надлишок амінокислот може порушити роботу систем та органів. Такий варіант можливий при тривалому дотриманні білкових або низьковуглеводних дієт, а також при неконтрольованому прийомі спортсменами протеїново-енергетичних продуктів (амінокислотно-вітамінні коктейлі) для збільшення ваги та розвитку м'язів.
Серед хімічних методів найпоширеніший метод амінокислотного скора (Scor - рахунок, підрахунок). Він заснований на порівнянні амінокислотного складу білка оцінюваного продукту з амінокислотним складом стандартного (ідеального) білка. Після кількісного визначення хімічним шляхом вмісту кожної з незамінних амінокислот у досліджуваному білку визначають амінокислотний скор (АС) для кожної з них за формулою
АС = (m ак . досл / m ак . ідеально ) 100
m ак. ісл - вміст незамінної амінокислоти (мг) в 1 г досліджуваного білка.
m ак. ідеальний - вміст незамінної амінокислоти (мг) в 1 г стандартного (ідеального) білка.
Амінокислотний зразок ФАО/ВООЗ
Одночасно з визначенням амінокислотного скора виявляють лімітує для даного білка незамінну амінокислоту , тобто ту, для якої швидкий є найменшим.
Пептиди.
Дві амінокислоти можуть ковалентно з'єднуватися за допомогою пептиднийу зв'язку з утворенням дипептиду.
Три амінокислоти можуть з'єднуватися за допомогою двох пептидних зв'язків із утворенням трипептиду. Декілька амінокислот утворюють олігопептиди, велика кількість амінокислот - поліпептиди. Пептиди містять лише одну -аміногрупу та одну -карбоксильну групу. Ці групи можуть бути іонізовані за певних значень рН. Подібно до амінокислот вони мають характеристичні криві титрування та ізоелектричні точки, при яких вони не рухаються в електричному полі.
Подібно до інших органічних сполук пептиди беруть участь у хімічних реакціях, які визначаються наявністю функціональних груп: вільною аміногрупою, вільною карбоксигрупою та R-групами. Пептидні зв'язки схильні до гідролізу сильною кислотою (наприклад, 6М НС1) або сильною основою з утворенням амінокислот. Гідроліз пептидних зв'язків – це необхідний етап у визначенні амінокислотного складу білків. Пептидні зв'язки можуть бути зруйновані дією ферментів протеаз.
Багато пептидів, які у природі, мають біологічну активність при дуже низьких концентраціях.
Пептиди – потенційно активні фармацевтичні препарати, є три способиїх отримання:
1) виділення з органів та тканин;
2) генетична інженерія;
3) прямий хімічний синтез.
У разі високі вимоги пред'являються до виходу товарів всіх проміжних стадіях.
Амінокислоти є структурними хімічними одиницями або "будівельною цеглою", що утворюють білки. Амінокислоти на 16% складаються з азоту, це є їхньою основною хімічною відмінністю від двох інших найважливіших елементів живлення - вуглеводів і жирів. Важливість амінокислот для організму визначається величезною роллю, яку грають білки в усіх процесах життєдіяльності.
Будь-який живий організм від великих тварин до крихітних мікробів складається з білків. Різноманітні форми білків беруть участь у всіх процесах, що відбуваються у живих організмах. У тілі людини з білків формуються м'язи, зв'язки, сухожилля, всі органи та залози, волосся, нігті. Білки входять до складу рідин та кісток. Ферменти та гормони, що каталізують та регулюють всі процеси в організмі, також є білками. Дефіцит цих елементів живлення в організмі може призвести до порушення водного балансу, що спричиняє набряки.
Кожен білок в організмі є унікальним і існує для спеціальних цілей. Білки не є взаємозамінними. Вони синтезуються в організмі з амінокислот, які утворюються внаслідок розщеплення білків, які у харчових продуктах. Отже, саме амінокислоти, а чи не самі білки є найбільш цінними елементами харчування. Крім того, що амінокислоти утворюють білки, що входять до складу тканин та органів людського організму, деякі з них виконують роль нейромедіаторів (нейротрансмітерів) або є їх попередниками.
Нейромедіатори – це хімічні речовини, що передають нервовий імпульс від однієї нервової клітини іншій. Отже, деякі амінокислоти необхідні нормальної роботи мозку. Амінокислоти сприяють тому, що вітаміни та мінерали адекватно виконують свої функції. Деякі амінокислоти безпосередньо забезпечують енергією м'язову тканину.
В організмі людини багато амінокислот синтезуються в печінці. Однак деякі з них не можуть бути синтезовані в організмі, тому людина обов'язково має отримувати їх із їжею. До таких незамінних амінокислот відносяться - гістидин, ізолейцин, лейцин, лізин, метіонін, фенілаланін, треонін, триптофан і валін. Амінокислоти, які синтезуються в печінці: аланін, аргінін, аспарагін, аспарагінова кислота, цитрулін, цистеїн, гамма-аміномасляну кислоту, глютамін і глютамінова кислота, гліцин, орнітин, пролін, серин, таурин, тирозин.
Процес синтезу білків йде у організмі постійно. У разі коли хоч одна незамінна амінокислота відсутня, утворення білків припиняється. Це може призвести до різних серйозних проблем - від порушення травлення до депресії і уповільнення зростання.
Як виникає така ситуація? Легше, ніж це можна собі уявити. Багато факторів призводять до цього, навіть якщо ваше харчування збалансоване і ви споживаєте достатню кількість білка. Порушення всмоктування у шлунково-кишковому тракті, інфекція, травма, стрес, прийом деяких лікарських препаратів, процес старіння та дисбаланс інших поживних речовин в організмі – все це може призвести до дефіциту незамінних амінокислот.
Слід мати на увазі, що все вищесказане зовсім не означає, що споживання великої кількості білків допоможе вирішити будь-які проблеми. Насправді це не сприяє збереженню здоров'я.
Надлишок білків створює додатковий стрес для нирок та печінки, яким треба переробляти продукти метаболізму білків, основним із них є аміак. Він дуже токсичний для організму, тому печінка негайно переробляє його на сечовину, яка потім надходить із струмом крові в нирки, де відфільтровується і виводиться назовні.
Доки кількість білка не надто велика, а печінка працює добре, аміак нейтралізується відразу ж і не завдає ніякої шкоди. Але якщо його занадто багато і печінка не справляється з його знешкодженням (внаслідок неправильного харчування, порушення травлення та/або захворювань печінки) – у крові створюється токсичний рівень аміаку. При цьому може виникнути маса серйозних проблем зі здоров'ям, аж до печінкової енцефалопатії та коми.
Занадто висока концентрація сечовини також спричиняє пошкодження нирок та болі в спині. Отже, важливою є не кількість, а якість білків, що споживаються з їжею. В даний час можна отримувати незамінні та замінні амінокислоти у вигляді біологічно активних харчових добавок.
Це особливо важливо при різних захворюваннях та при застосуванні редукційних дієт. Вегетаріанцям необхідні такі добавки, що містять незамінні амінокислоти, щоб організм отримував усе необхідне для нормального синтезу білків.
Існують різні види добавок, що містять амінокислоти. Амінокислоти входять до складу деяких полівітамінів, білкових сумішей. Є у продажу формули, що містять комплекси амінокислот або містять одну або дві амінокислоти. Вони представлені у різних формах: у капсулах, таблетках, рідинах та порошках.
Більшість амінокислот існує як двох форм, хімічна структура однієї є дзеркальним відображенням інший. Вони називаються D- та L-формами, наприклад D-цистин та L-цистин.
D означає dextra (права латиною), а L - levo (відповідно, ліва). Ці терміни позначають напрямок обертання спіралі, що є хімічною структурою цієї молекули. Білки тварин та рослинних організмів створені в основному L-формами амінокислот (за винятком фенілаланіну, який представлений D, L формами).
Харчові добавки, що містять L-амінокислоти, вважаються більш підходящими для біохімічних процесів людського організму.
Вільні, або незв'язані, амінокислоти є найбільш чистою формою. Тому при виборі добавки, що містить амінокислоти, перевагу слід віддавати продуктам, що містять L-кристалічні амінокислоти, стандартизовані Американської Фармакопеї (USP). Вони не потребують перетравлення і абсорбуються безпосередньо в кровотік. Після вживання всмоктуються дуже швидко і, як правило, не викликають алергічних реакцій.
Окремі амінокислоти приймають натщесерце, найкраще вранці або між їдою з невеликою кількістю вітамінів В6 і С. Якщо ви приймаєте комплекс амінокислот, що включає всі незамінні, це краще робити через 30 хвилин після або за 30 хвилин до їжі. Найкраще приймати і окремі необхідні амінокислоти, і комплекс амінокислот, але у різний час. Окремо амінокислоти не слід приймати протягом тривалого часу, особливо у високих дозах. Рекомендують прийом протягом 2 місяців із 2-місячною перервою.
Аланін
Аланін сприяє нормалізації метаболізму глюкози. Встановлено взаємозв'язок між надлишком аланіну та інфікуванням вірусом Епштейна-Барра, а також синдромом хронічної втоми. Одна з форм аланіну - бета-аланін є складовою пантотенової кислоти і коензиму А - одного з найважливіших каталізаторів в організмі.
Аргінін
Аргінін уповільнює ріст пухлин, у тому числі ракових, за рахунок стимуляції імунної системи організму. Він підвищує активність та збільшує розмір вилочкової залози, яка виробляє Т-лімфоцити. У зв'язку з цим аргінін корисний людям, які страждають на ВІЛ-інфекцію та злоякісні новоутворення.
Його також застосовують при захворюваннях печінки (цирозі та жировій дистрофії), він сприяє дезінтоксикаційним процесам у печінці (передусім знешкодженню аміаку). Насіннєва рідина містить аргінін, тому його іноді застосовують у комплексній терапії безпліддя у чоловіків. У сполучній тканині та в шкірі також знаходиться велика кількість аргініну, тому його прийом ефективний при різних травмах. Аргінін – важливий компонент обміну речовин у м'язовій тканині. Він сприяє підтримці оптимального азотного балансу в організмі, оскільки бере участь у транспортуванні та знешкодженні надлишкового азоту в організмі.
Аргінін допомагає зменшити вагу, оскільки викликає деяке зменшення запасів жиру в організмі.
Аргінін входить до складу багатьох ензимів та гормонів. Він надає стимулюючу дію на вироблення інсуліну підшлунковою залозою як компонент вазопресину (гормону гіпофіза) та допомагає синтезу гормону росту. Хоча аргінін синтезується в організмі, його утворення може бути знижено у новонароджених. Джерелами аргініну є шоколад, кокосові горіхи, молочні продукти, желатин, м'ясо, овес, арахіс, соєві боби, волоські горіхи, біле борошно, пшениця та пшеничні зародки.
Люди, які мають вірусні інфекції, у тому числі Herpes simplex, не повинні приймати аргінін у вигляді харчових добавок і повинні уникати споживання продуктів, багатих на аргінін. Вагітним і матерям, що годують груддю, не слід вживати харчові добавки з аргініном. Прийом невеликих доз аргініну рекомендується при захворюваннях суглобів та сполучної тканини, при порушеннях толерантності до глюкози, захворюваннях печінки та травмах. Тривалий прийом не рекомендовано.
Аспарагін
Аспарагін необхідний підтримки балансу у процесах, які у центральної нервової системі: перешкоджає як надмірному збудженню, і надмірному гальмування. Він бере участь у процесах синтезу амінокислот у печінці.
Так як ця амінокислота підвищує життєву силу, добавку її основі застосовують при втоми. Вона також відіграє важливу роль у процесах метаболізму. Аспартову кислоту часто призначають при захворюваннях нервової системи. Вона корисна для спортсменів, а також при порушеннях функції печінки. Крім того, він стимулює імунітет за рахунок підвищення продукції імуноглобулінів та антитіл.
Аспартова кислота у великих кількостях міститься в білках рослинного походження, отриманих з пророщеного насіння та в м'ясних продуктах.
Карнітін
Строго кажучи, карнітин не є амінокислотою, але його хімічна структура подібна до структури амінокислот, і тому їх зазвичай розглядають разом. Карнітин не бере участь у синтезі білків і не є нейромедіатором. Його основна функція в організмі – це транспорт довголанцюгових жирних кислот, у процесі окислення яких виділяється енергія. Це одне з основних джерел енергії для м'язової тканини. Таким чином, карнітин збільшує переробку жиру в енергію та запобігає відкладенню жиру в організмі, насамперед у серці, печінці, скелетній мускулатурі.
Карнітин знижує ймовірність розвитку ускладнень цукрового діабету, пов'язаних із порушеннями жирового обміну, уповільнює жирове переродження печінки при хронічному алкоголізмі та ризик виникнення захворювань серця. Він має здатність знижувати рівень тригліцеридів у крові, сприяє зниженню маси тіла та підвищує силу м'язів у хворих з нервово-м'язовими захворюваннями та посилює антиоксидантну дію вітамінів С та Е.
Вважається, деякі варіанти м'язових дистрофій пов'язані з дефіцитом карнитина. При таких захворюваннях люди повинні отримувати більшу кількість цієї речовини, ніж це за нормами.
Він може синтезуватися в організмі за наявності заліза, тіаміну, піридоксину та амінокислот лізину та метіоніну. Синтез карнітину здійснюється в присутності також достатньої кількості вітаміну С. Недостатня кількість будь-якої з цих поживних речовин в організмі призводить до дефіциту карнітину. Карнітин надходить в організм з їжею, насамперед з м'ясом та іншими продуктами тваринного походження.
Більшість випадків дефіциту карнітину пов'язані з генетично обумовленим дефектом у його синтезу. До можливих проявів недостатності карнітину належать порушення свідомості, біль у серці, слабкість у м'язах, ожиріння.
Чоловікам внаслідок більшої м'язової маси потрібно більше карнітину, ніж жінкам. У вегетаріанців ймовірніше виникнення дефіциту цієї поживної речовини, ніж у невегетаріанців, у зв'язку з тим, що карнітин не зустрічається в білках рослинного походження.
Більш того, метіонін та лізин (амінокислоти, необхідні для синтезу карнітину) також не містяться в рослинних продуктах у достатніх кількостях.
Для отримання необхідної кількості карнітину вегетаріанці повинні приймати харчові добавки або збагачені лізином продукти, такі як кукурудзяні пластівці.
Карнітин представлений у біологічно активних харчових добавках у різних формах: у вигляді D, L-карнітину, D-карнітину, L-карнітину, ацетил-L-карнітину.
Переважно приймати L-карнітин.
Цитрулін
Цитрулін переважно знаходиться у печінці. Він підвищує енергозабезпечення, стимулює імунну систему, у процесі обміну речовин перетворюється на L-аргінін. Він знешкоджує аміак, що ушкоджує клітини печінки.
Цистеїн та цистин
Ці дві амінокислоти тісно пов'язані між собою, кожна молекула цистину і двох молекул цистеїну, з'єднаних друг з одним. Цистеїн дуже нестабільний і легко переходить у L-цистин, і, таким чином, одна амінокислота легко переходить до іншої за необхідності.
Обидві амінокислоти відносяться до сірковмісних і відіграють важливу роль у процесах формування тканин шкіри, що мають значення для дезінтоксикаційних процесів. Цистеїн входить до складу альфа-кератину – основного білка нігтів, шкіри та волосся. Він сприяє формуванню колагену та покращує еластичність та текстуру шкіри. Цистеїн входить до складу інших білків організму, у тому числі деяких травних ферментів.
Цистеїн допомагає знешкоджувати деякі токсичні речовини і захищає організм від дії радіації, що пошкоджує. Він є одним із найпотужніших антиоксидантів, при цьому його антиоксидантна дія посилюється при одночасному прийомі з вітаміном С і селеном.
Цистеїн є попередником глютатіону - речовини, що надає захисну дію на клітини печінки та головного мозку від пошкодження алкоголем, деяких лікарських препаратів та токсичних речовин, що містяться у сигаретному димі. Цистеїн розчиняється краще, ніж цистин і швидше утилізується в організмі, тому його частіше використовують у комплексному лікуванні різних захворювань. Ця амінокислота утворюється в організмі з L-метіоніну, за обов'язкової присутності вітаміну В6.
Додатковий прийом цистеїну необхідний при ревматоїдному артриті, захворюваннях артерій, раку. Він прискорює одужання після операцій, опіків, пов'язує важкі метали та розчинне залізо. Ця амінокислота також прискорює спалювання жирів та утворення м'язової тканини.
L-цистеїн має здатність руйнувати слиз у дихальних шляхах, завдяки цьому його часто застосовують при бронхітах та емфіземі легень. Він прискорює процеси одужання при захворюваннях органів дихання та відіграє важливу роль в активізації лейкоцитів та лімфоцитів.
Так як ця речовина збільшує кількість глютатіону в легенях, нирках, печінці та червоному кістковому мозку, вона уповільнює процеси старіння, наприклад, зменшуючи кількість старечих пігментних плям. N-ацетилцистеїн більш ефективно підвищує рівень глютатіону в організмі, ніж цистин або навіть сам глютатіон.
Люди з цукровим діабетом повинні бути обережними при прийомі добавок з цистеїном, оскільки він має здатність інактивувати інсулін. При цистинурії, рідкісному генетичному стані, що призводить до утворення цистинового каміння, приймати цистеїн не можна.
Диметилгліцин
Диметилгліцин – це похідна гліцину – найпростішої амінокислоти. Він є складовим елементом багатьох важливих речовин, таких як амінокислоти метіонін та холін, деяких гормонів, нейромедіаторів та ДНК.
У невеликих кількостях диметилгліцин зустрічається у м'ясних продуктах, насінні та зернах. Хоча з дефіцитом диметилгліцину не пов'язано жодних симптомів, прийом харчових добавок з диметилгліцином має низку позитивних ефектів, включаючи поліпшення енергозабезпечення та розумової діяльності.
Диметилгліцин також стимулює імунітет, зменшує вміст холестерину та тригліцеридів у крові, допомагає нормалізації артеріального тиску та рівня глюкози, а також сприяє нормалізації функції багатьох органів. Його також застосовують при епілептичних нападах.
Гамма-аміномасляна кислота
Гамма-аміномасляна кислота (GABA) виконує в організмі функцію нейромедіатора центральної нервової системи та незамінна для обміну речовин у головному мозку. Утворюється вона з іншої амінокислоти – глютамінової. Вона зменшує активність нейронів та запобігає перезбудженню нервових клітин.
Гамма-аміномасляна кислота знімає збудження та надає заспокійливу дію, її можна приймати також як транквілізатори, але без ризику розвитку звикання. Цю амінокислоту використовують у комплексному лікуванні епілепсії та артеріальної гіпертензії. Так як вона має релаксуючу дію, її застосовують при лікуванні порушень статевих функцій. Крім того, GABA призначають при синдромі дефіциту уваги. Надлишок гамма-аміномасляної кислоти, однак, може збільшити занепокоєння, викликає задишку, тремтіння кінцівок.
Глютамінова кислота
Глютамінова кислота є нейромедіатором, який передає імпульси в центральній нервовій системі. Ця амінокислота відіграє важливу роль у вуглеводному обміні та сприяє проникненню кальцію через гематоенцефалічний бар'єр.
Ця амінокислота може використовуватися клітинами головного мозку як джерело енергії. Вона також знешкоджує аміак, забираючи атоми азоту в процесі утворення іншої амінокислоти – глютаміну. Цей процес – єдиний спосіб знешкодження аміаку в головному мозку.
Глютамінову кислоту застосовують під час корекції розладів поведінки у дітей, а також при лікуванні епілепсії, м'язової дистрофії, виразок, гіпоглікемічних станів, ускладнень інсулінотерапії цукрового діабету та порушень розумового розвитку.
Глютамін
Глютамін - це амінокислота, що найчастіше зустрічається в м'язах у вільному вигляді. Він дуже легко проникає через гематоенцефалічний бар'єр і в клітинах головного мозку переходить у глютамінову кислоту і назад, крім того, збільшує кількість гамма-аміномасляної кислоти, яка необхідна для підтримки нормальної роботи головного мозку.
Ця амінокислота також підтримує нормальну кислотно-лужну рівновагу в організмі та здоровий стан шлунково-кишкового тракту, необхідний для синтезу ДНК та РНК.
Глютамін – активний учасник азотного обміну. Його молекула містить два атоми азоту і утворюється з глютамінової кислоти шляхом приєднання одного атома азоту. Таким чином, синтез глютаміну допомагає видалити надлишок аміаку з тканин, насамперед із головного мозку та переносити азот усередині організму.
Глютамін знаходиться у великих кількостях у м'язах і використовується для синтезу білків клітин скелетної мускулатури. Тому харчові добавки з глютаміном застосовуються культуристами та при різних дієтах, а також для профілактики втрати м'язової маси при таких захворюваннях, як злоякісні новоутворення та СНІД, після операцій та при тривалому постільному режимі.
Додатково глютамін застосовують також при лікуванні артритів, аутоімунних захворюваннях, фіброзах, захворюваннях шлунково-кишкового тракту, пептичних виразках, захворюваннях сполучної тканини.
Ця амінокислота покращує діяльність мозку і тому застосовується при епілепсії, синдромі хронічної втоми, імпотенції, шизофренії та сенільної деменції. L-глютамін зменшує патологічну потяг до алкоголю, тому застосовується при лікуванні хронічного алкоголізму.
Глютамін міститься в багатьох продуктах як рослинного, так і тваринного походження, але легко знищується при нагріванні. Шпинат і петрушка є добрими джерелами глютаміну, але за умови, що їх споживають у сирому вигляді.
Харчові добавки, що містять глютамін, слід зберігати тільки в сухому місці, інакше глютамін переходить в аміак та піроглютамінову кислоту. Не приймають глютамін при цирозі печінки, захворюваннях нирок, синдромі Рейє.
Глютатіон
Глютатіон, як і карнітин, не є амінокислотою. За хімічною структурою це трипептид, що отримується в організмі з цистеїну, глютамінової кислоти та гліцину.
Глютатіон є антиоксидантом. Найбільше глютатиона знаходиться в печінці (деяка його кількість вивільняється прямо в кровотік), а також у легенях та шлунково-кишковому тракті.
Він необхідний для вуглеводного обміну, а також уповільнює старіння за рахунок впливу на ліпідний обмін та запобігає виникненню атеросклерозу. Дефіцит глютатіону позначається насамперед нервової системі, викликаючи порушення координації, розумових процесів, тремор.
Кількість глютатіону в організмі зменшується з віком. У зв'язку з цим люди похилого віку повинні отримувати його додатково. Однак краще вживати харчові добавки, що містять цистеїн, глютамінову кислоту і гліцин - тобто речовини, що синтезують глютатіон. Найбільш ефективним вважається прийом N-ацетилцистеїну.
Гліцин
Гліцин уповільнює дегенерацію м'язової тканини, оскільки є джерелом креатину - речовини, що міститься в м'язовій тканині і використовуваної при синтезі ДНК та РНК. Гліцин необхідний для синтезу нуклеїнових кислот, жовчних кислот та замінних амінокислот в організмі.
Він входить до складу багатьох антацидних препаратів, що застосовуються при захворюваннях шлунка, корисний для відновлення пошкоджених тканин, оскільки у великих кількостях міститься у шкірі та сполучній тканині.
Ця амінокислота необхідна для нормального функціонування центральної нервової системи та підтримки хорошого стану передміхурової залози. Він виконує функцію гальмівного нейромедіатора і, таким чином, може запобігти епілептичним судомам.
Гліцин застосовують у лікуванні маніакально-депресивного психозу, він також може бути ефективним при гіперактивності. Надлишок гліцину в організмі викликає відчуття втоми, але адекватна кількість забезпечує організм енергією. За потреби гліцин в організмі може перетворюватися на серин.
Гістідін
Гістидин - це незамінна амінокислота, що сприяє зростанню та відновленню тканин, яка входить до складу мієлінових оболонок, що захищають нервові клітини, а також необхідна для утворення червоних та білих клітин крові. Гістидин захищає організм від шкідливої дії радіації, сприяє виведенню важких металів з організму і допомагає при СНІДі.
Занадто високий вміст гістидину може призвести до виникнення стресу та навіть психічних порушень (збудження та психозів).
Неадекватний вміст гістидину в організмі погіршує стан при ревматоїдному артриті та при глухоті, пов'язаній із ураженням слухового нерва. Метіонін сприяє зниженню рівня гістидину в організмі.
Гістамін, дуже важливий компонент багатьох імунологічних реакцій, синтезується із гістидину. Він також сприяє виникненню статевого збудження. У зв'язку з цим, одночасний прийом біологічно активних харчових добавок, що містять гістидин, ніацин і піридоксин (необхідних для синтезу гістаміну), може виявитися ефективним при статевих розладах.
Оскільки гістамін стимулює секрецію шлункового соку, застосування гістидину допомагає при порушеннях травлення, пов'язаних із зниженою кислотністю шлункового соку.
Люди, які страждають на маніакально-депресивний психоз, не повинні приймати гістидин, за винятком випадків, коли дефіцит цієї амінокислоти точно встановлений. Гістидин знаходиться в рисі, пшениці та житі.
Ізолейцин
Ізолейцин – одна з амінокислот BCAA та незамінних амінокислот, необхідних для синтезу гемоглобіну. Також стабілізує та регулює рівень цукру в крові та процеси енергозабезпечення. Метаболізм ізолейцину відбувається у м'язовій тканині.
Спільний прийом з ізолейцином і валіном (BCAA) збільшує витривалість і сприяють відновленню м'язової тканини, що особливо важливо для спортсменів.
Ізолейцин необхідний при багатьох психічних захворюваннях. Дефіцит цієї амінокислоти призводить до виникнення симптомів, подібних до гіпоглікемії.
До харчових джерел ізолейцину належать мигдаль, кешью, куряче м'ясо, турецький горох, яйця, риба, сочевиця, печінка, м'ясо, жито, більшість насіння, соєві білки.
Існують біологічно активні харчові добавки, що містять ізолейцин. При цьому необхідно дотримуватися правильного балансу між ізолейцином та двома іншими розгалуженими амінокислотами BCAA - лейцином і валіном.
Лейцин
Лейцин - незамінна амінокислота, що разом з ізолейцином і валіном відноситься до трьох розгалужених амінокислот BCAA. Діючи разом, вони захищають м'язові тканини та є джерелами енергії, а також сприяють відновленню кісток, шкіри, м'язів, тому їх прийом часто рекомендують у відновлювальний період після травм та операцій.
Лейцин також дещо знижує рівень цукру в крові та стимулює виділення гормону росту. До харчових джерел лейцину відносяться бурий рис, боби, м'ясо, горіхи, соєве та пшеничне борошно.
Біологічно активні харчові добавки, що містять лейцин, застосовуються в комплексі з валіном та ізолейцином. Їх слід приймати обережно, щоб не викликати гіпоглікемії. Надлишок лейцину може збільшити кількість аміаку в організмі.
Лізін
Лізин – незамінна амінокислота, що входить до складу практично будь-яких білків. Він необхідний для нормального формування кісток та зростання дітей, сприяє засвоєнню кальцію та підтримці нормального обміну азоту у дорослих.
Ця амінокислота бере участь у синтезі антитіл, гормонів, ферментів, формуванні колагену та відновленні тканин. Лізин застосовують у відновлювальний період після операцій та спортивних травм. Він також знижує рівень тригліцеридів у сироватці крові.
Лізин має противірусну дію, особливо щодо вірусів, що викликають герпес та гострі респіраторні інфекції. Прийом добавок, що містять лізин у комбінації з вітаміном С та біофлавоноїдами, рекомендується при вірусних захворюваннях.
Дефіцит цієї незамінної амінокислоти може призвести до анемії, крововиливів в очне яблучко, ферментних порушень, дратівливості, втоми та слабкості, поганого апетиту, уповільнення росту та зниження маси тіла, а також до порушень репродуктивної системи.
Харчовими джерелами лізину є сир, яйця, риба, молоко, картопля, червоне м'ясо, соєві та дріжджові продукти.
Метіонін
Метіонін - незамінна амінокислота, що допомагає переробці жирів, запобігаючи їх відкладенню в печінці та на стінках артерій. Синтез таурину та цистеїну залежить від кількості метіоніну в організмі. Ця амінокислота сприяє травленню, забезпечує дезінтоксикаційні процеси (передусім знешкодження токсичних металів), зменшує м'язову слабкість, захищає від впливу радіації, корисна при остеопорозі та хімічній алергії.
Цю амінокислоту застосовують у комплексній терапії ревматоїдного артриту та токсикозу вагітності. Метіонін має виражену антиоксидантну дію, тому що є хорошим джерелом сірки, що інактивує вільні радикали. Його застосовують при синдромі Жільбера, порушення функції печінки. Метіонін також необхідний для синтезу нуклеїнових кислот, колагену та багатьох інших білків. Його корисно приймати жінкам, які отримують оральні гормональні контрацептиви. Метіонін знижує рівень гістаміну в організмі, що може бути корисним при шизофренії, коли кількість гістаміну підвищена.
Метіонін в організмі переходить у цистеїн, який є попередником глютатіону. Це дуже важливо при отруєннях, коли потрібна велика кількість глютатіону для знешкодження токсинів та захисту печінки.
Харчові джерела метіоніну: бобові, яйця, часник, сочевиця, м'ясо, цибуля, соєві боби, насіння та йогурт.
Орнітін
Орнітин допомагає вивільненню гормону росту, що сприяє спалюванню жирів в організмі. Цей ефект посилюється при застосуванні орнітину в комбінації з аргініном та карнітином. Орнітин також необхідний для імунної системи та роботи печінки, беручи участь у дезінтоксикаційних процесах та відновленні печінкових клітин.
Орнітин в організмі синтезується з аргініну і, у свою чергу, є попередником для цитруліну, проліну, глютамінової кислоти. Високі концентрації орнітину виявляються в шкірі та сполучній тканині, тому ця амінокислота сприяє відновленню пошкоджених тканин.
Не можна давати біологічно активні харчові добавки, що містять орнітин, дітям, вагітним і матерям, що годують, а також особам з шизофренією в анамнезі.
Фенілаланін
Фенілаланін – це незамінна амінокислота. В організмі вона може перетворюватися на іншу амінокислоту – тирозин, яка, у свою чергу, використовується у синтезі двох основних нейромедіаторів: допаміну та норадреналіну. Тому ця амінокислота впливає на настрій, зменшує біль, покращує пам'ять та здатність до навчання, пригнічує апетит. Його використовують у лікуванні артриту, депресії, болю при менструації, мігрені, ожиріння, хвороби Паркінсона та шизофренії.
Фенілаланін зустрічається в трьох формах: L-фенілаланін (природна форма і саме вона входить до складу більшості білків людського тіла), D-фенілаланін (синтетична дзеркальна форма, має аналгуючу дію), DL-фенілаланін (об'єднує корисні властивості двох попередніх форм, її зазвичай застосовують при передменструальному синдромі.
Біологічно активні харчові добавки, що містять фенілаланін, не дають вагітним жінкам, особам із занепокоєнням, діабетом, високим артеріальним тиском, фенілкетонурією, пігментною меланомою.
Пролін
Пролін покращує стан шкіри, за рахунок збільшення продукції колагену та зменшення його втрати з віком. Допомагає у відновленні хрящових поверхонь суглобів, зміцнює зв'язки та серцевий м'яз. Для зміцнення сполучної тканини пролін краще застосовувати у поєднанні з вітаміном С.
Пролін надходить до організму переважно з м'ясних продуктів.
Серін
Серин необхідний для нормального обміну жирів та жирних кислот, зростання м'язової тканини та підтримання нормального стану імунної системи.
Серин синтезується в організмі із гліцину. Як зволожуюча речовина входить до складу багатьох косметичних продуктів та дерматологічних препаратів.
Таурін
Таурін у високій концентрації міститься в серцевому м'язі, білих клітинах крові, скелетній мускулатурі, центральній нервовій системі. Він бере участь у синтезі багатьох інших амінокислот, а також входить до складу основного компонента жовчі, яка необхідна для перетравлення жирів, абсорбції жиророзчинних вітамінів та підтримки нормального рівня холестерину в крові.
Тому таурин корисний при атеросклерозі, набряках, захворюваннях серця, артеріальної гіпертонії та гіпоглікемії. Таурін необхідний для нормального обміну натрію, калію, кальцію та магнію. Він запобігає виведенню калію із серцевого м'яза і тому сприяє профілактиці деяких порушень серцевого ритму. Таурін чинить захисну дію на головний мозок, особливо при дегідратації. Його застосовують при лікуванні занепокоєння та збудження, епілепсії, гіперактивності, судом.
Біологічно активні харчові добавки з таурином дають дітям із синдромом Дауна та м'язовою дистрофією. У деяких клініках цю амінокислоту включають у комплексну терапію раку молочної залози. Надмірне виведення таурину з організму зустрічається при різних станах та порушеннях обміну.
Аритмії, порушення процесів утворення тромбоцитів, кандидози, фізичний чи емоційний стрес, захворювання кишечника, дефіцит цинку та зловживання алкоголем призводять до дефіциту таурину в організмі. Зловживання алкоголем ще й порушує здатність організму засвоювати таурін.
При діабеті збільшується потреба організму таурину, і навпаки, прийом БАД, що містять таурин і цистин, зменшує потребу в інсуліні. Таурін знаходиться в яйцях, рибі, м'ясі, молоці, але не зустрічається у білках рослинного походження.
Він синтезується в печінці з цистеїну та з метіоніну в інших органах та тканинах організму, за умови достатньої кількості вітаміну В6. При генетичних або метаболічних порушеннях, що заважають синтезу таурину, необхідний прийом БАД із цією амінокислотою.
Треонін
Треонін – це незамінна амінокислота, що сприяє підтримці нормального білкового обміну в організмі. Вона важлива для синтезу колагену та еластину, допомагає роботі печінки та бере участь в обміні жирів у комбінації з аспартовою кислотою та метіоніном.
Треонін знаходиться в серці, центральній нервовій системі, скелетній мускулатурі і перешкоджає відкладенню жирів у печінці. Ця амінокислота стимулює імунітет, оскільки сприяє продукції антитіл. Треонін дуже у незначних кількостях міститься у зернах, тому у вегетаріанців частіше виникає дефіцит цієї амінокислоти.
Триптофан
Триптофан – це незамінна амінокислота, необхідна для продукції ніацину. Він використовується для синтезу у головному мозку серотоніну, одного з найважливіших нейромедіаторів. Триптофан застосовують при безсонні, депресії та для стабілізації настрою.
Він допомагає при синдромі гіперактивності у дітей, використовується при захворюваннях серця, для контролю за масою тіла, зменшення апетиту, а також збільшення викиду гормону росту. Допомагає при мігренозних нападах, сприяє зменшенню шкідливого впливу нікотину. Дефіцит триптофану та магнію може посилювати спазми коронарних артерій.
До найбагатших харчових джерел триптофану відносяться бурий рис, сільський сир, м'ясо, арахіс та соєвий білок.
Тирозін
Тирозин є попередником нейромедіаторів норепінефрину та допаміну. Ця амінокислота бере участь у регуляції настрою; Нестача тирозину призводить до дефіциту норадреналіну, що, у свою чергу, призводить до депресії. Тирозин пригнічує апетит, сприяє зменшенню відкладення жирів, сприяє виробленню мелатоніну та покращує функції надниркових залоз, щитовидної залози та гіпофізу.
Тирозин також бере участь в обміні фенілаланіну. Тиреоїдні гормони утворюються при приєднанні до тирозину атомів йоду. Тому не дивно, що низький вміст тирозину у плазмі пов'язаний із гіпотиреозом.
Симптомами дефіциту тирозину також є знижений артеріальний тиск, низька температура тіла та синдром неспокійних ніг.
Біологічно активні харчові добавки з тирозином використовують для зняття стресу, вважають, що вони можуть допомогти при синдромі хронічної втоми та нарколепсії. Їх використовують при тривозі, депресії, алергіях та головному болі, а також при відвиканні від ліків. Тирозин може бути корисним при хворобі Паркінсона. Природні джерела тирозину – мигдаль, авокадо, банани, молочні продукти, насіння гарбуза та кунжут.
Тирозин може синтезуватися із фенілаланіну в організмі людини. БАД з фенілаланіном краще приймати перед сном або разом із продуктами харчування, що містять велику кількість вуглеводів.
На фоні лікування інгібіторами моноаміноксидази (зазвичай їх призначають при депресії) слід практично повністю відмовитися від продуктів, що містять тирозин, і не приймати БАД з тирозином, оскільки це може призвести до несподіваного та різкого підйому артеріального тиску.
Валін
Валін - незамінна амінокислота, що надає стимулюючу дію, одна з амінокислот BCAA, тому може бути використана м'язами як джерело енергії. Валін необхідний для метаболізму в м'язах, відновлення пошкоджених тканин та підтримки нормального обміну азоту в організмі.
Валін часто використовують для корекції виражених дефіцитів амінокислот, що виникли внаслідок звикання до ліків. Його надмірно високий рівень в організмі може призвести до таких симптомів, як парестезії (відчуття мурашок на шкірі), аж до галюцинацій.
Валін міститься у таких харчових продуктах: зернові, м'ясо, гриби, молочні продукти, арахіс, соєвий білок.
Прийом валіну у вигляді харчових добавок слід збалансувати з прийомом інших розгалужених амінокислот BCAA - L-лейцину та L-ізолейцину.
ЛІПІДИ
Ліпіди – нерозчинні у воді маслянисті або жирні речовини, які можуть бути екстраговані із клітин неполярними розчинниками. Це гетерогенна група сполук, які безпосередньо або опосередковано пов'язані з жирними кислотами.
Біологічні функції ліпідів:
1) джерело енергії, яке може довго запасатися;
2) участь у освіті клітинних мембран;
3) джерело жиророзчинних вітамінів, сигнальних молекул і незамінних жирних кислот;
4) теплоізоляція;
5) неполярні ліпіди служать електроізоляторами, забезпечуючи швидке поширення хвиль деполяризації вздовж мієлінізованих нервових волокон;
6) участь у освіті ліпопротеїдів.
Жирні кислоти – структурні компоненти більшості ліпідів. Це довголанцюгові органічні кислоти, що містять від 4 до 24 вуглецевих атомів, вони містять одну карбоксильну групу і довгий вуглеводневий неполярний «хвіст». У клітинах не зустрічаються у вільному стані, а лише у ковалентно пов'язаній формі. До складу природних жирів зазвичай входять жирні кислоти з парним числом атомів вуглецю, оскільки вони синтезуються з двовуглецевих одиниць, що утворюють нерозгалужену ланцюг вуглецевих атомів. Багато жирних кислот мають одну або кілька подвійних зв'язків – ненасичені жирні кислоти.
Найбільш важливі жирні кислоти (після формули наведено число атомів вуглецю, назву, температура плавлення):
12, лауринова, 44,2 про С
14, мирістинова, 53,9 про С
16, пальмітинова, 63,1 про С
18, стеаринова, 69,6 про С
18, олеїнова, 13,5 про С
18, лінолева, -5 про С
18, ліноленова, -11 про С
20, арахідонова, -49,5 про С
Загальні властивості жирних кислот;
Багато містять парне число атомів вуглецю,
Насичені кислоти у тварин і рослин зустрічаються вдвічі частіше, ніж ненасичені,
Насичені жирні кислоти не мають жорсткої лінійної структури, вони мають велику гнучкість і можуть приймати різноманітні конформації,
У більшості жирних кислот наявний подвійний зв'язок розташований між 9-м і 10-м атомами вуглецю (Δ 9),
Додаткові подвійні зв'язки зазвичай розташовані між 9 -подвійним зв'язком і мітильним кінцем ланцюга,
Два подвійні зв'язки в жирних кислотах не бувають сполученими, між ними завжди знаходиться метиленова група,
Подвійні зв'язки практично всіх природних жирних кислот знаходяться в цис-конформації, що призводить до сильного вигину аліфатичного ланцюга та більш жорсткої будови,
При температурі тіла насичені жирні кислоти знаходяться у твердому воскоподібному стані, а ненасичені жирні кислоти являють собою рідини,
Натрієві та калієві мила жирних кислот здатні емульгувати нерозчинні у воді олії та жири, кальцієві та магнієві мила жирних кислот розчиняються дуже погано і не емульгують жирів.
У мембранних ліпідах бактерій зустрічаються незвичайні жирні кислоти та спирти. Багато з бактеріальних штамів, що містять ці ліпіди (термофіли, ацидофіли і галофіли), адаптовані до екстремальних умов.
ізрозгалужені
антеізорозгалужені
циклопропановмісні
ω-циклогексилсодержащіе
ізопранільні
циклопентанфітанільні
Склад бактеріальних ліпідів відрізняється великою різноманітністю і спектр жирних кислот різних видів набув значення таксономічного критерію для ідентифікації організмів.
У тварин важливими похідними арахідонової кислоти є гістогормони простагландини, тромбоксани і лейкотрієни, об'єднані в групу ейкозаноїдів і мають надзвичайно широку біологічну активність.
простагландин Н 2
Класифікація ліпідів:
1. Тріацилгліцериди(жири) – це ефіри спирту гліцеролу та трьох молекул жирних кислот. Вони складають основний компонент жирових депо рослинних та тваринних клітин. У мембранах не міститься. Прості триацилгліцериди містять залишки однакових жирних кислот у всіх трьох положеннях (тристеарин, трипальмітин, тріолеїн). Змішані містять різні жирні кислоти. За питомою вагою легше води, добре розчиняються у хлороформі, бензолі, ефірі. Гідролізуються при кип'ятінні з кислотами або основами, або під дією ліпази. У клітинах у звичайних умовах самоокислення ненасичених жирів повністю загальмовано завдяки наявності вітаміну Е, різних ферментів та аскорбінової кислоти. У спеціалізованих клітинах сполучної тканини тварин адипоцитах величезна кількість триацилгліцеридів може запасатися у вигляді жирових крапель, що заповнюють майже весь об'єм клітини. У формі глікогену організм може запасти енергію лише на добу. Триацилгліцериди можуть запасати енергію на місяці, тому що вони можуть зберігатися в дуже великих кількостях у практично чистому, негідратованому вигляді і в розрахунку на одиницю ваги в них запасається вдвічі більше енергії, ніж у вуглеводах. Крім того, триацилгліцериди під шкірою утворюють теплоізоляційний шар, який захищає організм від дії дуже низьких температур.
нейтральний жир
Для характеристики властивостей жиру використовують такі константи:
Кислотне число - кількість мг КОН, необхідне для нейтралізації
вільних жирних кислот, що містяться в 1 г жиру;
Число омилення – кількість мг КОН, необхідне для гідролізу
нейтральних ліпідів та нейтралізації всіх жирних кислот,
Йодне число – кількість грамів йоду, що зв'язується зі 100 г жиру,
характеризує рівень ненасиченості даного жиру.
2. Віск– це складні ефіри, що утворюються довголанцюжковими жирними кислотами та довголанцюжковими спиртами. У хребетних тварин секретовані шкірними залозами воску виконують функцію захисного покриття, яке змащує та пом'якшує шкіру, а також захищає її від води. Восковим шаром покрите волосся, шерсть, хутро, пір'я тварин, а також листя багатьох рослин. Віск виробляються і використовуються у дуже великих кількостях морськими організмами, особливо планктоном, у якого вони служать основною формою накопичення висококалорійного клітинного палива.
спермацет, одержують з головного мозку кашалотів
бджолиний віск
3. Фосфогліцеліпіди- служать головними структурними компонентами мембран і ніколи не запасаються у великих кількостях. Обов'язково містять у своєму складі багатоатомний спирт гліцерин, фосфорну кислоту та залишки жирних кислот.
Фосфогліцеліпіди за хімічною будовою можна розділити на кілька типів:
1) фосфоліпіди – складаються з гліцерину, двох залишків жирних кислот по 1-му та 2-му положенню гліцерину та залишку фосфорної кислоти, з якою пов'язаний залишок ще одного спирту (етаноламін, холін, серин, інозитол). Як правило, жирна кислота в 1-му положенні насичена, а в 2-му – ненасичена.
фосфатидна кислота – вихідна речовина для синтезу інших фосфоліпідів, у тканинах міститься у незначних кількостях
фосфатидилетаноламін (кефалін)
фосфатидилхолін (лецитин), його практично немає в бактеріях
фосфатидилсерин
фосфатидилінозитол – попередник двох важливих вторинних месенджерів (посередників) діацилгліцерину та інозитол-1,4,5-трифосфату
2) плазмалогени – фосфогліцеліпіди, у яких один з вуглеводневих ланцюгів є простим вініловим ефіром. Плазмалогени не зустрічаються у рослинах. Етаноламінові плазмалогени широко представлені в мієліну та в саркоплазматичному ретикулумі серця.
етаноламінплазмалоген
3) лізофосфоліпіди - утворюються з фосфоліпідів при ферментативному відщепленні одного з ацильних залишків. У зміїній отруті міститься фосфоліпаза А 2 яка утворює лізофосфатиди, що мають гемолітичну дію;
4) кардіоліпіни – фосфоліпіди внутрішніх мембран бактерій та міто-хондрій, утворюються при взаємодії з гліцерином двох залишків фосфатидної кислоти:
кардіоліпін
4. Фосфосфінголіпіди– функції гліцерину в них виконує сфінгозин – аміноспирт із довгим аліфатичним ланцюгом. Не містять гліцерину. У великій кількості присутні в мембранах клітин нервової тканини та мозку. У мембранах рослинних та бактеріальних клітин фосфосфінголіпіди зустрічаються рідко. Похідні сфінгозину, ацильованого за аміногрупою залишками жирних кислот, називаються церамідами. Найважливіший представник цієї групи – сфінгомієлін (церамід-1-фосфохолін). Він присутній у більшості мембран тваринних клітин, особливо багато його в мієлінових оболонках нервових клітин певного типу.
сфінгомієлін
сфінгозин
5. Глікогліцероліпіди –ліпіди, у яких у положенні 3 гліцеролу знаходиться вуглевод, приєднаний за допомогою глікозидного зв'язку, фосфатної групи не містять. Глікогліцероліпіди широко представлені в мембранах хлоропластів, а також у синьо-зелених водоростях та бактеріях. Моногалактозилдіацилгліцерол – найбільш поширений у природі полярний ліпід, оскільки на його частку припадає половина всіх ліпідів тилакоїдної мембрани хлоропластів:
моногалактозилдіацилгліцерол
6. Глікосфінголіпіди– побудовані із сфінгозину, залишку жирної кислоти та олігосахариду. Містяться у всіх тканинах, головним чином зовнішньому ліпідному шарі плазматичних мембран. Вони відсутня фосфатна група і де вони несуть електричного заряду. Глікосфінголіпіди можна розділити ще на два типи:
1) цереброзиди – найпростіші представники цієї групи. Галактоцереброзиди містяться головним чином мембранах клітин мозку, тоді як глюкоцереброзиды присутні у мембранах інших клітин. Цереброзиди, що містять два, три або чотири залишки цукрів, локалізуються в основному у зовнішньому шарі клітинних мембран.
галактоцереброзид
2) гангліозиди - найбільш складні глікосфінголіпіди. Їхні великі полярні голови утворені кількома залишками цукрів. Для них характерна наявність у крайньому положенні одного або декількох залишків N-ацетилнейрамінової (сіалової) кислоти, що несе при рН 7 негативний заряд. У сірій речовині головного мозку гангліозиди становлять близько 6% мембранних ліпідів. Гангліозиди – важливі компоненти розташованих на поверхні клітинних мембран специфічних рецепторних ділянок. Так вони знаходяться в тих специфічних ділянках нервових закінчень, де відбувається зв'язування молекул нейромедіатора в процесі передачі хімічної імпульсу від однієї нервової клітини до іншої.
7. Ізопреноїди– похідні ізопрену (активна форма – 5-ізопенте-нілдифосфат), що виконують найрізноманітніші функції.
ізопрен 5-ізопентенілдифосфат
Здатність синтезувати специфічні ізопреноїди властива лише деяким видам тварин та рослин.
1) каучук – синтезують кілька видів рослин, насамперед гевея бразильська:
фрагмент каучуку
2) жиророзчинні вітаміни А, D, Е, К (через структурну і функціональну спорідненість зі стероїдними гормонами вітамін D зараз відносять до гормонів):
вітамін А
вітамін Е
вітамін К
3) гормони росту тварин - ретиноєва кислота у хребетних і неоте-нини у комах:
ретинова кислота
неотенін
Ретиноєва кислота є гормональним похідним вітаміну А, стимулює ріст і диференціацію клітин, неотенини – гормони комах, стимулюють ріст личинок та гальмують линяння, є антагоністами екдизону;
4) рослинні гормони – абсцизова кислота, є стресовим фітогормоном, що запускає системну імунну відповідь рослин, що проявляється у стійкості до різних патогенів:
абсцизова кислота
5) терпені – численні запашні речовини та ефірні олії рослин, що мають бактерицидну та фунгіцидну дію; сполуки з двох ізопренових ланок називаються монотерпенами, із трьох – сесквітерпенами, із шести – тритерпенами:
камфора тимол
6) стероїди – складні жиророзчинні речовини, молекули яких містять у своїй основі циклопентанпергідрофенантрен (за своєю суттю – тритерпен). Основний стерол у тканинах тварин – спирт холестерин (холестерол). Холестерин та його ефіри з довголанцюговими жирними кислотами – важливі компоненти ліпопротеїнів плазми, а також зовнішньої клітинної мембрани. Через те, що чотири конденсовані кільця створюють жорстку структуру, присутність холестерину в мембранах регулює плинність мембран при екстремальних температурах. У рослинах і мікроорганізмах містяться споріднені сполуки – ергостерин, стигмастерин та β-ситостерин.
холестерин
ергостерин
стигмастерин
β-ситостерин
З холестерину в організмі утворюються жовчні кислоти. Вони забезпечують розчинність холестерину в жовчі та сприяють перетравленню ліпідів у кишечнику.
холева кислота
З холестерину утворюються також стероїдні гормони - ліпофільні сигнальні молекули, що регулюють обмін речовин, зростання та репродукцію. В організмі людини основними є шість стероїдних гормонів:
кортизол альдостерон
тестостерон естрадіол
прогестерон кальцитріол
Кальцитріол – вітамін D, який має гормональну активність, він відрізняється від гормонів хребетних, проте також побудований на основі холестерину. Кільце розкривається за рахунок світлозалежної реакції.
Похідним холестерину є гормон линяння комах, павуків та ракоподібних – екдизон. Стероїдні гормони, що виконують сигнальну функцію, трапляються також у рослинах.
7) ліпідні якорі, що утримують молекули білків або інших сполук на мембрані:
убіхінон
Як ми бачимо, ліпіди не є полімерами в буквальному значенні цього слова, проте як у метаболічному, так і в структурному відношенні вони близькі до присутньої в бактеріях поліоксимасляної кислоти – важливої запасної речовини. Цей сильно відновлений полімер складається виключно з ланок D-β-оксимасляної кислоти, з'єднаних складноефірним зв'язком. Кожен ланцюг містить близько 1500 залишків. Структура є компактною правою спіралью, близько 90 таких ланцюгів укладено з утворенням тонкого шару в бактеріальних клітинах.
полі-D-β-оксимасляна кислота
Амінокислотами називаються карбонові кислоти, що містять аміногрупу та карбоксильну групу. Природні амінокислоти є 2-амінокарбоновими кислотами, або α-амінокислотами, хоча існують такі амінокислоти як β-аланін, таурин, γ-аміномасляна кислота. Узагальнена формула α-амінокислоти виглядає так:
У α-амінокислот при 2 атомі вуглецю є чотири різних замісники, тобто всі α-амінокислоти, крім гліцину, мають асиметричний (хіральний) атом вуглецю і існують у вигляді двох енантіомерів - L-і D-амінокислот. Природні амінокислоти відносяться до L-ряду. D-амінокислоти зустрічаються в бактеріях та пептидних антибіотиках.
Усі амінокислоти у водних розчинах можуть існувати у вигляді біполярних іонів, причому їхній сумарний заряд залежить від рН середовища. Розмір рН, коли він сумарний заряд дорівнює нулю, називається изоэлектрической точкою. В ізоелектричній точці амінокислота є цвіттер-іоном, тобто амінна група у неї протонована, а карбоксильна - дисоційована. У нейтральній ділянці рН більшість амінокислот є цвіттер-іонами:
Амінокислоти не поглинають світло у видимій ділянці спектру, ароматичні амінокислоти поглинають світло в УФ області спектра: триптофан і тирозин при 280 нм, фенілаланін – при 260 нм.
Для амінокислот характерні деякі хімічні реакції, що мають велике значення для лабораторної практики: кольорова нінгідринова проба на α-аміногрупу, реакції, характерні для сульфгідрильних, фенольних та інших груп радикалів амінокислот, ацелювання та утворення основ Шиффа по аміногрупах, етерифікація.
Біологічна роль амінокислот:
1) є структурними елементами пептидів та білків, так звані протеїногенні амінокислоти. До складу білків входять 20 амінокислот, які кодуються генетичним кодом і включаються в білки в процесі трансляції, деякі з них можуть бути фосфориловані, ацильовані або гідроксильовані;
2) можуть бути структурними елементами інших природних сполук – коферментів, жовчних кислот, антибіотиків;
3) є сигнальними молекулами. Деякі з амінокислот є нейромедіаторами або попередниками нейромедіаторів, гормонів та гістогормонів;
4) є найважливішими метаболітами, наприклад, деякі амінокислоти є попередниками алкалоїдів рослин, або є донорами азоту, або є життєво важливими компонентами харчування.
Класифікація протеїногенних амінокислот заснована на будові та на полярності бічних ланцюгів:
1. Аліфатичні амінокислоти:
гліцин, глі, G, Gly
аланін, ала, А, Ala
валін, вал, V, Val*
Лейцин, лей, L, Leu *
ізолейцин, мулі, I, Ile*
Ці амінокислоти не містять у боковому ланцюзі гетероатомів, циклічних угруповань і характеризується чітко вираженою низькою полярністю.
цистеїн, цис, C, Cys
метіонін, мет, M, Met*
3. Ароматичні амінокислоти:
фенілаланін, фен, F, Phe *
тирозин, тир, Y, Tyr
триптофан, три, W, Trp *
гістидин, гіс, H, His
Ароматичні амінокислоти містять мезомерні резонансно стабілізовані цикли. У цій групі лише амінокислота фенілаланін виявляє низьку полярність, тирозин та триптофан характеризуються помітною, а гістидин – навіть високою полярністю. Гістидин може бути віднесений також до основних амінокислот.
4. Нейтральні амінокислоти:
серин, сір, S, Ser
треонін, тре, T, Thr *
аспарагін, асн, N, Asn
глутамін, глн, Q, Gln
Нейтральні амінокислоти містять гідроксильні або карбоксамідні групи. Хоча амідні групи неіоногенні, молекули аспарагіну та глутаміну високо полярні.
5. Кислі амінокислоти:
аспарагінова кислота (аспартат), асп, D, Asp
глутамінова кислота (глутамат), глу, E, Glu
Карбоксильні групи бічних ланцюгів кислих амінокислот повністю іонізовані у всьому діапазоні фізіологічних значень рН.
6. Основні амінокислоти:
лізин, л з, K, Lys*
аргінін, арг, R, Arg
Бічні ланцюги основних амінокислот повністю протоновані в нейтральній ділянці рН. Основною і дуже полярною амінокислотою є аргінін, що містить гуанідинове угруповання.
7. Імінокислота:
пролін, про, P, Pro
Бічний ланцюг проліну складається з п'ятичленного циклу, що включає -вуглецевий атом і -аміногрупу. Тому пролін, строго кажучи, не аміно-, а иминокислотой. Атом азоту в кільці є слабкою основою та не протонується при фізіологічних значеннях рН. Завдяки циклічній структурі пролін викликає вигин поліпептидного ланцюга, що дуже істотно для структури колагену.
Деякі з перерахованих амінокислот не можуть синтезуватись в організмі людини та повинні надходити разом з їжею. Це незамінні амінокислоти відмічені зірочками.
Як було зазначено вище, протеїногенні амінокислоти є попередниками деяких цінних біологічно активних молекул.
Два біогенні аміни β-аланін та цистеамін входять до складу коферменту А (коферменти – похідні водорозчинних вітамінів, що утворюють активний центр складних ферментів). β-Аланін утворюється шляхом декарбоксилювання аспарагінової кислоти, а цистеамін шляхом декарбоксилювання цистеїну:
β-аланін цистеамін
Залишок глутамінової кислоти входить до складу іншого коферменту - тетрагідрофолієвої кислоти, похідного вітаміну В с.
Іншими біологічно цінними молекулами є кон'югати жовчних кислот із амінокислотою гліцином. Ці кон'югати є сильнішими кислотами, ніж базові, утворюються у печінці та присутні у жовчі у вигляді солей.
глікохолева кислота
Протеїногенні амінокислоти є попередниками деяких антибіотиків – біологічно активних речовин, що синтезуються мікроорганізмами та пригнічують розмноження бактерій, вірусів та клітин. Найбільш відомими з них є пеніциліни та цефалоспорини, що становлять групу β-лактамних антибіотиків і продукують пліснявою роду. Penicillium. Для них характерна наявність у структурі реакційноздатного β-лактамного кільця, за допомогою якого вони пригнічують синтез клітинних стінок грамнегативних мікроорганізмів.
загальна формула пеніцилінів
З амінокислот шляхом декарбоксилювання виходять біогенні аміни – нейромедіатори, гормони та гістогормони.
Амінокислоти гліцин та глутамат самі по собі є нейромедіаторами у центральній нервовій системі.
Похідними амінокислот також є алкалоїди - природні азотовмісні сполуки основного характеру, що утворюються в рослинах. Дані сполуки є виключно активними фізіологічними сполуками, які широко використовуються в медицині. Прикладами алкалоїдів можуть служити похідне фенілаланіну папаверин, ізохіноліновий алкалоїд маку снодійного (спазмолітик), і похідне триптофану фізостигмін, індольний алкалоїд з калабар-ських бобів (антихолінестеразний препарат):
папаверин фізостигмін
Амінокислоти є надзвичайно популярними об'єктами біотехнології. Існує безліч варіантів хімічного синтезу амінокислот, однак у результаті виходять рацемати амінокислот. Так як для харчової промисловості та медицини придатні тільки L-ізомери амінокислот, рацемічні суміші необхідно розділяти на енантіомер, що представляє серйозну проблему. Тому популярніший біотехнологічний підхід: ферментативний синтез за допомогою іммобілізованих ферментів і мікробіологічний синтез за допомогою цілих мікробних клітин. В обох останніх випадках виходять чисті L-ізомери.
Амінокислоти використовуються як харчові добавки та компоненти кормів. Глутамінова кислота посилює смак м'яса, валін та лейцин покращують смак хлібобулочних виробів, гліцин та цистеїн використовуються як антиоксиданти при консервуванні. D-триптофан може бути замінником цукру, так як у багато разів його солодший. Лізин додають у корм сільськогосподарським тваринам, оскільки більшість рослинних білків містить невелику кількість незамінної амінокислоти лізину.
Амінокислоти широко використовуються у медичній практиці. Це такі амінокислоти як метіонін, гістидин, глутамінова та аспарагінова кислоти, гліцин, цистеїн, валін.
В останнє десятиліття амінокислоти почали додавати в косметичні засоби догляду за шкірою і волоссям.
Хімічно модифіковані амінокислоти також широко використовуються в промисловості як поверхнево-активні речовини в синтезі полімерів, при виробництві миючих засобів, емульгаторів, добавок до палива.
Серед різноманіття амінокислот лише 20 бере участь у внутрішньоклітинному синтезі білків ( протеїногенні амінокислоти). Також в організмі людини виявлено ще близько 40 непротеїногенних амінокислот. Всі протеїногенні амінокислоти є α- амінокислотами та на їх прикладі можна показати додаткові способикласифікації.
За будовою бічного радикалу
Виділяють
- аліфатичні(Аланін, валін, лейцин, ізолейцин, пролін, гліцин),
- ароматичні(фенілаланін, тирозин, триптофан),
- сірковмісні(цистеїн, метіонін),
- містять ВІН-групу(Серін, треонін, знову тирозин),
- містять додаткову СООН-групу(аспарагінова та глутамінова кислоти),
- додаткову NH 2 -групу(лізин, аргінін, гістидин, а також глутамін, аспарагін).
Зазвичай назви амінокислот скорочуються до 3-х буквеного позначення. Професіонали у молекулярній біології також використовують однолітерні символи для кожної амінокислоти.
Будова протеїногенних амінокислот
По полярності бокового радикала
Існують неполярніамінокислоти (ароматичні, аліфатичні) та полярні(Незаряджені, негативно та позитивно заряджені).
За кислотно-основними властивостями
За кислотно-основними властивостями поділяють нейтральні(більшість), кислі(аспарагінова та глутамінова кислоти) та основні(Лізин, аргінін, гістидин) амінокислоти.
За незамінністю
За необхідністю для організму виділяють такі, які не синтезуються в організмі та повинні надходити з їжею. незамінніамінокислоти (лейцин, ізолейцин, валін, фенілаланін, триптофан, треонін, лізин, метіонін). До заміннимвідносять такі амінокислоти, вуглецевий скелет яких утворюється в реакціях метаболізму і здатний будь-яким чином отримати аміногрупу з утворенням відповідної амінокислоти. Дві амінокислоти є умовно незамінними (Аргінін, гістидин), тобто. їх синтез відбувається у недостатній кількості, особливо це стосується дітей.
