Artıq bildiyiniz kimi, karboksilik turşuları açıq şəkildə çıxarmaq üçün canlı bir aldehidi bərabər oksidləşdirə bilərsiniz.

Sənayeçilikdə bu proses katalizatorların iştirakı ilə yenidən turşun köməyi ilə həyata keçirilir.

Karboksilik turşuların ümumi formulunu təhlil edərək, її molekullarına qədər iki hissədən ibarət olduğunu xatırlaya bilərsiniz - bir karbohidrat radikalı (alkil) və funksional qrup

Yakuya karboksil deyilir. Funksional qrupun adı karbonil >C=0 və hidroksid -OH-un adına bənzəyir.

Karboksilik turşuların sinfi yuxarıdan fərqli olaraq müxtəlifdir. Yenidən əvvəl bir, iki əsaslı, doymamış və aromatik turşular daxil olur. Alec və karboksilik turşuların alt sinifləri təbiət elmləri üzrə məktəblərdə və siniflərdə təlim mövzusudur. İki doymamış turşu haqqında daha az şey məlumdur: Z 17 H 33 COOH - olein turşusu (molekulda bir alt bağın qisasını almaq üçün) (Şəkil 50) і Z 17 H 31 COOH - linoleik turşusu (molekuldakı iki alt bağın qisasını almaq üçün) ) . Turşu turşuları yağ adlanır və indi, açıq-aydın, turşu turşusuna niyə əhəmiyyət verdiyimizdən xəbərdar oldunuz - nadir yağların anbarına üfunət iyi gəlir.

Mal. 50.
Olein turşusu molekulunun miqyaslı modeli

Bununla belə, sərhəd monobazlı karboksilik turşulara müraciət edək. Bu turşuların homoloji seriyasını yarısından başlayaraq, induksiya edilmiş məqsədi təkrarlamır - murashina və ya metan turşusu

Göründüyü kimi, bağlanma molekulunda olan karboksil karbohidrat radikalı ilə deyil, formik aldehiddəki karbonil kimi su atomu ilədir (şək. 51).

Mal. 51.
Formik (metan) turşusunun molekul modeli:

Aydındır ki, turşuların və oxşar aldehidlərin adları eynidir.

Tərkibində qarışqa turşusu olanlar digər monobazik karboksilik turşuların molekullarına bənzəyir, bu da onların kimyəvi güclərinin spesifikliyini göstərir. Aldehidlərə bənzər şəkildə "sibir güzgüsü" reaksiyasına girir, salınımlar iki funksional qrupun sintezi ilə bir molekuldur: karbonil və karboksil.

Qarışqa turşusu güclü bir qoxu olan bir turşudur (bp = 100,8 ° C), suda yaxşıdır. Muraşina turşusu iyrəncdir! Dəriyə düşəndə ​​tiryək əmələ gətirirsən. Qarışqa, gicitkən və digər meduza növləri kimi görünən xəsis doğma torpaq turşunun qisasını alır (şək. 52).

Mal. 52.
Doğmanın qisasını almaq üçün murashin turşusu, nə fitnə:
1 - meduza; 2 - kropiva; 3 - murah

Muraş turşusu dezinfeksiyaedici kimi istifadə edilə bilər və buna görə də bilirsiniz ki, o, qida, dəri və əczaçılıq sənayesində, eləcə də tibbdə durğundur. Krym tsgogo, її vikoristovuyut zaman farbuvannі toxuma və kağız (Şəkil 53).

Mal. 53.
Qarışqa turşusu infuziyası:
1 - Şkiryan sənətkarlığı; 2 - parça doldurulması; 3 - dərman

Otsova, abo etanoik, turşu

(Mal. 54) - bu, hər cür suda su ilə gəzən, xarakterik kəskin qoxusu olan qısır vətəndir. Otstovoy turşusunun sulu sortları "stol ocet" (3-5% diapazon), "Otsova mahiyyəti" (aralığın 70-80%) adı altında satılır və qida sənayesində geniş istifadə olunur.

Mal. 54.
Okstoik (etanik) turşunun molekul modeli:
1 - kulyastrizhneva; 2 - miqyaslı

Optik turşu, farbing prosesində, dərilərdə, lacofarbsda durğunluq göstərən zəngin üzvi cücərtilərin yaxşı bir pərakəndə satıcısıdır (Şəkil 55). Crym tsgogo, octova turşusu є vihіdnoy syrovina texniki baxımından əhəmiyyətli zəngin üzvi materialların istehsalı üçün: parça liflər, otrutokhіmіkativ, film və fotofilm və s. mahiyyəti.

Mal. 55.
Optik turşunun durğunluğu:
1 - konservasiya; 2 - parça liflərin, tekstil məmulatlarının istehsalı; 3 - zhі üçün ədviyyat; 4-8 - üzvi çirkləndiricilərin istehsalı (pestisidlər 4, laklar 5, farb 6, fototermal 7, yapışqan 8)

Sərhəd bir əsaslı karboksilik turşuların homoloji sıralarında molekulyar kütlənin artması ilə onların qalınlaşması, qaynama və ərimə temperaturu artır, suyun tərkibi dəyişir.

Digər karboksilik turşular da yağ (nə üçün təxmin edilir) və sərt çıxışlar adlanır. Ce, məsələn, palmitik 15 H 31 COOH (Şəkil 56, 1) və stearik C 17 H 35 COOH turşusu (Şəkil 56, 2).

Mal. 56.
Molekulların miqyaslı modelləri:
1 - palmitik turşu; 2 - stearin turşusu

Karboksilik turşuların kimyəvi gücü onların məsul olan turşuların növünə aidiyyəti qarşısında bizə verilir. Qeyri-üzvi turşular, karboksilik turşular və elektrolitlər kimi, daha zəif olsalar da və əksinə dissosiasiya edirlər:

Karboksilik turşuların su tərkibi göstəricilərin hazırlanması ilə dəyişdirilir.

Karbohidrat radikalının artması ilə elektrik dissosiasiya dərəcəsində dəyişiklik baş verir.

Qeyri-üzvi turşular kimi, karboksilik turşular da metallar, əsas və amfoter oksidlər, əsaslar, amfoter hidroksidlər və duzlarla qarşılıqlı təsir göstərir.

Beləliklə, murashina və oktova turşusu bir günə qədər elektrokimyəvi gərginlik seriyasında dayanan metallarla qarşılıqlı təsir göstərir:

Ci turşuları əsas və amfoter oksidlərlə həll olunmuş duzlarla - formatlar və asetatlar ilə reaksiya verir:

Eynilə, murashina və octova turşusu əsaslar və amfoter hidroksidlərlə qarşılıqlı təsir göstərir:

Vzaimodiyut qi turşuları və zəif turşuların iz duzları. Mühasirə və ya qaz həll olunan kimi reaksiyalar sona çatır:

Üzvi turşular, artıq bildiyiniz kimi, spirtlərlə eterləşmə reaksiyasına girərək, efirin qatlanmasını asanlaşdırır, yəqin ki, bərabərdir.

Anlayan yeni sözlər

1. karboksil qrupu.
2. Karboksilik turşular. Sərhəd monobazlı karboksilik turşular.
3. Əsas olmayan karboksilik turşular: oleik və linoleik.
4. Muraşina və otsova turşusu.
5. Karboksilik turşuların gücü: metallar, əsas və amfoter oksidlər, əsaslar, amfoter hidroksidlər və duzlarla qarşılıqlı əlaqə.
6. Asetat formatı.
7. Esterləşmə reaksiyası. Qatlanan hava
8. Karboksilik turşuların durğunluğu.

Sorğu və tapşırıq

1. Hansı nitq sərhəd monobazlı karboksilik turşular adlanır?
Sərhəd monobazlı karboksilik turşular molekullarında bir karboksil qrupu və karbohidrat radikalları olan üzvi birləşmələrdir.

2. Homoloji sıradakı karboksilik turşuların fiziki güclərinin dəyişdirilməsi nümunəsində yakіsnі-də dəyişikliklərin sayının keçidinə baxın.
Artan molar kütlə ilə ərimə nöqtəsi və qaynama nöqtəsi artır, danışma qalınlığı artır. Homoloji seriyanın ilk doqquz nümayəndəsi rіdini, onuncusu isə daha möhkəm nitqdir.

3. Qeyri-üzvi və karboksilik turşular üçün nə qədər güclüdür? Bərabər reaksiyalarla sübutları təsdiq edin.

4. Olein və linoleik turşular hansı reaksiyalarda qeyri-üzvi birləşmələr kimi daxil ola bilər? Bu reaksiyaların adı nədir? Uyğunluğunuzu yazın.

5. Qarışqa turşusunun struktur formulunu bu ardıcıllıqla yazmaq olar. Bundan sonra turşu ikili funksiyalı nitq olacaqdır. її necə adlandırmaq olar? Digər turşulara xas olan hansı reaksiya qarışqa turşusunu verəcək?

6. Bərabər reaksiyaları yazın, onların köməyi ilə belə bir çevrilmə yarada bilərsiniz:

7. Nə cür nitqdə sancılı çiləmə və meduza hüceyrələri səslənir? Bu orqanizmlərin görünməsi nəticəsində yaranan opiatların sayını necə çıxarmaq olar?
Zhalіyucha dіya viklikana qarışqa turşusu ilə. Ağrı simptomlarının dəyişməsi üçün turşunu neytrallaşdırmaq üçün soda ilə müalicə etmək lazımdır.

8. Oktoik turşuda evin 20%-ni əhatə edəcək 250 q vap hazırlanmış və 33,6 l (N.O.) karbon qazı ilə çıxarılmışdır. Yaku ob'єmnu chastku nəzəri mümkün karbon qazının exhalation olmaq?

9. Kraliça Kleopatra saray həkiminin zövqü ilə zərgərlərə məlum olan ən mirvari mirvariləri düzəltdi, sonra isə uzun müddət mirvarilərin ostimaniyasını əlindən aldı. Kleopatra hansı reaksiyanı yaratdı? Yake z'ednannya qazandı?
Kleopatra zdіysnila reaksiya vzaimodії otstoї turşusu və kalsium karbonat. İncilər eyni şəkildə qatlanır. Nəticədə, karbon qazı, kalsium asetat və suyun cəmi var idi. Mən özüm kalsium asetat içmişəm.

10. Qarışqa və oktoik turşuların cəminin 10,6 q zərərsizləşdirilməsi 200 q 4%-li natrium hidroksid ilə vitralaşdırıldı. Turşuların ümumi cəmində kütlə paylarını genişləndirin.

KARBON TURŞUSU

Bir və ya bir neçə karboksil qrupunu əvəz edən karboksilik turşulara karboksilik turşular deyilir.

Karboksil qruplarının sayı turşunun əsaslığını xarakterizə edir.

Karboksilik turşuların karboksil qruplarının sayına görə, onlar bir əsaslı karboksilik turşulara (bir karboksil qrupunu əvəz edir), iki əsaslı (iki karboksil qrupunu əvəz edir) və zəngin əsas turşulara bölünür.

Bir karboksil qrupuna bağlı bir radikal şəklində olan karboksilik turşular sərhəddə, doymamış və aromatik olaraq bölünür. Sərhəd və doymamış turşular alifatik və yağlı sıraların turşularının ümumi adı altında birləşirlər.

Monobazik karboksilik turşular

1.1 Homoloji seriyalar və nomenklatura

Bir əsaslı sərhəd karboksilik turşuların homoloji seriyası (onlara yağ turşuları deyilir) qarışqa turşusundan əmələ gəlir.

Homoloji sıra düsturu

IUPAC nomenklaturası zəngin turşular üçün onların mənasız adlarını saxlamağa imkan verir, təbii dzherelo kimi səslənir, onlardan digər turşu göründü, məsələn, murashin, octov, yağ, valerian və s.

Qatlanma dəyişiklikləri üçün turşuların adları, turşu molekulunun sahib olduğu eyni sayda karbon atomuna malik karbohidratlardakı adlara uyğun olaraq, tamamlama əlavə edilməklə dəyişdirilir. -ova o sözlər turşu. Muraş turşusu H-COOH metanoy turşusu, oktova turşusu CH 3 -COOH etanoik turşu adlanır və s.

Bu ardıcıllıqla, turşular karbohidratlara bənzəyir, bir zolağı karboksilə çevrilir:

Turşuların adlarını rasional nomenklatura üçün seyreltilmiş nizə ilə qatlayarkən, molekullarında atomları və suyun radikallarla əvəz olunduğu oxşar oktik turşular kimi görünürlər, məsələn, trimetilotsitrik turşu (CH 3) 3 C - COOH.

1.2 Karboksilik turşuların fiziki gücü

Yalnız sırf formal mövqelərdən karboksil qrupunu karbonil və hidroksil funksiyalarının birləşməsi kimi nəzərdən keçirmək olar. Əslində, onların bir-birlərinə təkbətək inyeksiyası elədir ki, mən yenə onların hakimiyyətini dəyişəcəm.

C=0 alt sarma bağının qütbləşməsi karbonil ionu üçün çox güclüdür, turşu hidroksid qrupunun tikiş atomundan sərbəst elektron bahisinin əlavə daralmasının balansı üçün güclü şəkildə artır:

Nəhayət, hidroksiddə O-H bağının zəifləməsi və atomun görünən protonun (H +) suyuna parçalanmasının asanlığı. Karboksilin mərkəzi karbon atomunda azaldılmış elektron boşluğun (δ+) görünməsi də C-C bağındakı σ-elektronun karboksil qrupuna daralmasına və azalmış elektron boşluğunun (aldehid və ketonlarda olduğu kimi) yaranmasına səbəb olur. α-karbon turşusu atomlarında elektron qalınlığı (δ+).

Bütün karboksilik turşular turşudur (onlar göstəricilərdir) və duzları metal hidroksidləri, oksidləri və metalların karbonatları və aktiv metallarla həll edir:

Su dissosiasiyasında əksər hallarda karboksilik turşular bir az dünya və є zəif turşulardan daha azdır, əhəmiyyətli dərəcədə xlorid turşusu, azot turşusu və sulfat turşusu kimi turşuları verir. Beləliklə, bir mol 16 litr suda seyreltildikdə, murat turşusunun dissosiasiya dərəcəsi 0,06, ostinik turşusu 0,0167, belə bir seyreltmə ilə xlorid turşusu daha çox dissosiasiya edilə bilər.

Əksər monobazik karboksilik turşular üçün RK A \u003d 4.8, daha çox murashik turşusu pKa dəyərini azaldır (təxminən 3.7), bu da alkil qruplarının elektron verən təsiri ilə izah olunur.

Susuz mineral turşularda karboksilik turşular həll edilmiş karbokasyonlarla turş ilə protonlanır:

Yuxarıda qeyd olunan dissosiasiya olunmamış karboksilik turşunun molekulunda elektron sıxlığının artması hidroksil turşusu atomunda elektron sıxlığını azaldır və onu karbonilin üzərində hərəkət etdirir. Bu destruksiya anion turşularında daha qabarıq görünür:

Bunun nəticəsi anionda yüklərin xaricə dəyişməsidir ki, bu əslində A şəklindədir - karboksilat anionuna rezonans.

İlk chotiri bir sıra karboksilik turşuların nümayəndələridir - quru havada su ilə qarışdırılan ruhomі rіdini. Molekullarında beş-doqquz karbon atomu (eləcə də izobutirik turşu) olan turşular - yağlı qabıqlar, onların suda müxtəlifliyi azdır.

Vişçi turşuları (tip 10) ən böyük ağıllardan üfunət qoxusunu distillə edərkən sudan praktiki olaraq fərqlənməyən bərk cisimlərdir.

Murashina, octova və propion turşusu isti bir qoxu hiss edə bilər; sıranın orta üzvləri qəbuledilməz bir qoxuya sahib ola bilər, ən turşulu olanlar iy vermir.

Karboksilik turşuların fiziki gücləri haqqında, su bağlarının qurulmasından sonra əhəmiyyətli dərəcədə birləşmə göstərilir. Turşular siçanlı su bağları əmələ gətirir, O-H bağının qırıqları güclü qütbləşir. Bundan əlavə, karboksilik turşular karbonil dipolda turşu atomunun iştirakı üçün su bağları yarada bilər ki, bu da əhəmiyyətli elektronegativlik ola bilər. Həqiqətən, bərk və nadir poladda karboksilik turşular əsasən siklik görünən dimerlərdə olur:

Bu cür dimerik strukturlar, qeyri-qütblü pərakəndə satıcılardakı heyvandarlıq zavodlarında qaza bənzər bir zavodda yaradılacaq bir mahnı dünyası ilə xilas olur.

Kimyəvi güc

Turşular üçün üç növ reaksiya xarakterikdir: bir ionun sulu karboksil qrupu (duzlar) ilə əvəz edilməsi; hidroksil qrupunun iştirakı üçün (qatlanmış efirlərin, turşu halidlərinin, turşu anhidridlərinin məruz qalması); suyun radikallarla əvəz edilməsi.

Duz məhlulu. Karboksilik turşular metallarla, onların oksidləri ilə, çəmənlərlə və ya əsaslarla, ammonyak və ya aminlərlə qarşılıqlı əlaqədə olduqda duzları asanlıqla həll edir:

Karboksilik turşuların duzları xalq dövləti tərəfindən geniş istifadə olunur. Qoxusu katalizator, polimer materialların stabilizatoru kimi, farb hazırlayarkən və s.

Utvorennya qatlanmış efіrіv. Turşu spirtləri ilə qatlanan efirlər verin:

Turşu halogenidlərinin azaldılması. Turşu halogenidləri fosfora və ya SOC1 2-yə bölündükdə, turşu halogenidləri görünür:

Halojen anhidridlər müxtəlif sintezlər üçün istifadə edilə bilən ən reaktiv nitqdir.

Utvorennya turşusu anhidridləri. Karboksilik turşuların iki molekuluna əlavə olaraq, bir su molekulunu götürün (suda həll olunan nitq P 2 Pro 5 və içərisində), karboksilik turşu anhidridi həll edir:

Turşu anhidridləri, turşu halogenidləri kimi, daha reaktivdir; iylər aktiv su ilə müxtəlif təbəqələrdə yerləşdirilir, zəhərli turşuları və sərbəst turşuları asanlaşdırır:

Karboksilik turşuların halogenləşməsi. Turşuların tərkibindəki karbohidrat radikallarının sulu atomları reaksiya qabiliyyətinə görə alkanlardakı su atomlarına bənzəyir. Vignatok atom və suya çevrilir, roztashovani at -karbon atomu (karboksil ilə aralıq əlaqə olmadan). Beləliklə, karboksilik turşularda və ya onların turşu xloridlərində halogenlərin (PC1 3, 1 2 və in) daşıyıcılarının iştirakı ilə xlor və brom varlığında, α-su atomlarının özünü əvəz etməsi baş verir:

Diya okislyuvachiv. Monobazlı karboksilik turşular, sağlam, dioksidləşməyə davamlıdır. Daha çox murashik turşu (2 і H 2 Pro-a qədər) və α-mövqeyində üçüncü dərəcəli karbon atomu olan turşular asanlıqla oksidləşir. Oksidləşdikdə qalan -hidroksi turşuları ayrılır:

Canlılarda bir əsaslı karboksilik turşular da oksidləşir və oksidləşdirici atom həmişə β-mövqeyində düzdür. Beləliklə, məsələn, şəkərli diabet xəstələrinin orqanizmində butir turşusu β-hidroksibutirik turşuya çevrilir:

Utvennya ketonları Ketonların alınması üçün karboksilik turşuların (krem qarışqa turşusu) kalsium və barium duzlarının quru distillə edilməsi. Beləliklə, CaCO 3 və CH 3 COOH-dan alınan kalsium asetatın distilləsi zamanı dimetil keton, kalsium propionatın - dietil ketonun distilləsi zamanı həll olunur:

Utvorennya amides. Ammonium turşularının duzları qızdırıldıqda amidlər görünür:

Karbohidratlarda Utvorennya. Karboksilik turşuların gölməçə metallarının duzları çəmənlərlə (piroliz) əridildikdə, karbonlu nizənin parçalanması və dekarboksilləşmə baş verir, bunun nəticəsində turşunun karbohidrat radikalında bir karbohidrat həll olunur, məsələn:

Ən əhəmiyyətli nümayəndələr

Muraş turşusu - kəskin qoxu ilə bezbarvna vətən. Güclü bir agent olaraq, karbon turşusuna oksidləşir. Təbiətdə muraşina turşusu qarışqaların gözündə, gicitkənin şirəsində, məxluqların tərində güclüdür. Qarışqa turşusundan parçalar istehsalı prosesində yay kimi, dərilərin aşılanmasında, təbabətdə, müxtəlif üzvi sintezlərdə istifadə etmək.

Optik turşu - kəskin qoxu ilə bezbarvna vətən. Su gülü (70 - 80 %) ozon turşusu məlhəm mahiyyəti, 3-5% sulu məhlulu isə süfrə məlhəmi adlanır.

Optik turşu təbiətdə geniş istifadə olunur. Döyüşdə, tərdə, zhovç və şkir varlıqlarında, roslinlərdə qisas alacaq. asetat brodinnі rіdin ilə Utvoryuєtsya, spirt (şərab, pivə və s.) scho intiqam.

Kimya sənayesində asetat tikişi, barvnikov, qatlanan efirlər, aseton, oktoik anhidrid və duzların istehsalı üçün geniş istifadə olunur. Kharchovіy sənayesində oktova turşusu konserv məhsulları üçün əvəzedicidir və sekiztovoy turşusunun qatlana bilən efirləri qənnadı pivə zavodunda durğundur.

Olik turşusu є ev qəbuledilməz bir qoxu ilə. İnək yağında qatlanan efirə baxın. girkiy olії ildə vіlny stanі znahoditsya At.

2. İki əsaslı karboksilik turşular

Sərhəd iki əsaslı turşuların homoloji seriyasının Zaqal düsturu

Nümunələr ola bilər:

Sərhəd iki əsaslı turşular bərk kristal nitqdir. Eynilə, tək əsaslı turşular üçün nəzərdə tutulduğu kimi, cütləşdirilmiş karbon atomları olan sərhəd iki əsaslı turşular daha yüksək temperaturda əriyir, cütləşməmiş sayda karbon atomu olan daha aşağı bərk homoloqlar. Cütləşməmiş sayda karbon atomu olan sudakı turşuların müxtəlifliyi, karbondakı cüt sayda atomlu turşuların müxtəlifliyindən əhəmiyyətli dərəcədə çoxdur, üstəlik, sudakı turşuların müxtəlifliyi ömrünün artması ilə dəyişir.

Dibazik turşular ardıcıl olaraq dissosiasiya olunur:

Qoxusu ən güclü monobazik turşular üçün güclüdür. İki əsaslı turşuların dissosiasiya dərəcəsi onların molekulyar kütləsinin artması ilə azalır.

İki əsaslı turşuların molekullarında iki sıra oxşar iy verən iki karboksil qrupu var, məsələn, orta və turşu duzları, orta və turşu qatlanmış efirlər:

Qızdırıldıqda oksalik və malon turşuları asanlıqla CO 2 buraxır:

Molekulunda beş karbon atomu olan iki əsaslı turşular, yəni süksinik və qlutar turşusu qızdırıldıqda su elementlərini parçalayır və daxili siklik anhidridlər verir:

3. Doymamış karboksilik turşular

Bir asılı əlaqə ilə mövcud olmayan monobazik turşuların anbarı ümumi C n H 2 n -1 COOH düsturu ilə göstərilə bilər. Hər iki funksiyalı yarım kimi, onlar turşular və olefinlər kimi reaksiyalarla xarakterizə olunur. α.β-Qeyri-əsas turşular yağ turşularının gücünü asanlıqla üstələyə bilir, karboksil qrupunda olan asılı halqaların fraqmentləri turşu gücünü gücləndirir.

Akril turşusu Ən sadə doymamış monobazik turşu

Oleinova, linoleik və linolenik turşular.

Olein turşusu H 17 H 33 COOH qliserin eterinin görünüşündə təbiətdə dilüstü genişlənmişdir. Її Budova düsturu ilə ifadə edilir

Oleik turşusu barrelsiz yağlı mühitdir, sudan yüngüldür, soyuqda 14 ° C-də əriyən kristalın əsas hissəsində daha sərt olur. Onun səthində həmin sarı oksidləşir.

Olein turşusu molekulu halogenə iki atom əlavə etməyə qadirdir:

Katalizatorların iştirakı ilə, məsələn, Ni, olein turşusu stearin turşusuna keçərək iki atom su əlavə edir.

Olein turşusu cis-izomerdir (bütün təbii doymamış yüksək molekulyar turşular, bir qayda olaraq, cis seriyasından əvvəl gəlir).

Linoleva Z 17 H 31 COOH və linolenik Z 17 H 29 COOH turşuları daha çox doymamış, aşağı olein turşusudur. Qliserinlə qatlanan efirlərə bənzəyir qliseridlər- üfunət ü baş saxlama lyanoї və çətənə olіy:

Linoleik turşu molekulunun iki alt keçidi var. Won chotiri atom və su chi halogen gələ bilər. Linoleik turşunun molekulunun üç alt bağı var ki, bu da suya altı atomu halogenə əlavə edir. Obidvі turşusu, gələn su, stearin turşusundan keçir.

Sorbin turşusu

Trans-konfiqurasiyaya malik ola bilən asılı bağın karboksil qrupu ilə bir-bir iki əldə edilə bilər; є zəngin qida məhsulları üçün möcüzəvi konservant: tərəvəz konservləri, şərbət, marqarin, meyvə, balıq və ət məhsulları.

Maleinova və fumar turşusu. Etilen bağlarını aradan qaldırmaq üçün ən sadə iki əsaslı turşular iki struktur izomerdir:

Bundan əlavə, digər turşular üçün iki mümkün konfiqurasiya var:

Fumar turşusu zəngin roslinlərdə olur: xüsusilə göbələklərdə olur. Malein turşusu təbiətdə tapılmır.

Malik (oksisüksinik) turşusu ilə qızdırıldıqda turşunun zərərləri aradan qaldırılır:

Tam qoruyucu isitmə ilə fumar turşusu baş rütbəsi kimi çıxır; daha güclü isitmə ilə, alma turşusunun distilləsi zamanı malein turşusu çıxır.

Həm fumarik, həm də malein turşusu verildikdə eyni burstinik turşu verir.

karboksilik turşular karboksil qrupunun yerləşdiyi yarımqabıqları adlandırın:

Karboksilik turşular aşağıdakılara bölünür:

• monobazik karboksilik turşular;
• iki əsaslı (dikarboksilik) turşular (2 qrup UNSD).

Fallow budovi karboksilik turşuları bölünür:

• alifatik;
• alisiklik;
• aromatik.

Karboksilik turşuları tətbiq edin.

Karboksilik turşuların olması.

1. İlkin spirtlərin kalium permanqanat və kalium dikromat ilə oksidləşməsi:

2. Bir karbon atomunda 3 halogen atomunu əvəz edən karbohidratlarda halogen əvəzedicilərinin hidrolizi:

3. Sianidlərdən karboksilik turşuların tərkibi:

Qızdırıldıqda, nitril həll edilmiş ammonium asetat ilə hidrolizə olunur:

Asidləşdirildikdə istənilən turşu düşür:

4. Grignard reagentlərinin variantı:

5. Dağılan efirlərin hidrolizi:

6. Susuz turşuların hidrolizi:

7. Karboksilik turşuların saxlanmasının xüsusi üsulları:

Karbon oksidi (II) təzyiq altında toz natrium hidroksidlə qızdırıldıqda qarışqa turşusu çıxır:

Optik turşu bütan turşusunun katalitik oksidləşməsinə malikdir:

Benzoik turşusu kalium permanqanat ilə homoloqların oksidləşmiş monoəvəz edilməsi ilə xaric edilir:

Cannitziaro reaksiyası. Benzaldehid otaq temperaturunda 40-60% natrium hidroksid ilə müalicə olunur.

Karboksilik turşuların kimyəvi gücü.

Suda karboksilik turşular dissosiasiya olunur:

Rivnavaga soldan çox zədələnmişdi, çünki karboksilik turşular zəifdir.

Müdafiəçilər induktiv təsirə turşuluq yeridirlər. Beləliklə, şəfaətçilər nasazlıqların elektron gücü ilə yüklənir və onlar mənfi induktiv effekti (-I) günahlandırırlar. Elektron qalınlaşmanın gərginliyini turşunun turşuluğunun artmasına qədər gətirin. Elektrodonor əvəzediciləri müsbət induktiv yük yaradır.

1. Utvornya duzları. Əsas oksidlər, zəif turşuların duzları və aktiv metallarla reaksiya:

Karboksilik turşular zəifdir, çünki mineral turşuları və vitaminləri sulu duzlardan çıxarmaq üçün:

2. Funksional oxşar karboksilik turşuların qəbulu:

3. Kükürd turşusunun iştirakı ilə turşunun spirtlə qızdırılması zamanı dağılan efirlər - esterləşmə reaksiyası:

4. Utvorennya amidlər, nitrillər:

3. Turşuların gücü karbohidrat radikalının gücünə bənzəyir. Qırmızı fosforun iştirakı ilə reaksiya belə davam edir və hücum məhsulu olur:

4. Reaksiya gəlir.

8. Dekarboksilləşmə. Reaksiya bir çəmən bir silluge metal karboksilik turşudan ərinti ilə həyata keçirilir:

9. Dibazik turşu asanlıqla həzm olunur CO 2 qızdırıldığında:

Mövzu üzrə əlavə materiallar: Karboksilik turşular.

	Kimya kalkulyatorları
Günün və günün tamamlanması üçün saytımızda onlayn kimya.

Mayzhe bütün evlərdə təxmin edilir. Yoqanın təməlinin nə olduğunu daha çox insan bilir. Ale scho şəfəqdə kimyəvi xal qazandı? Serialda bu xüsusiyyətləri başqa necə tapa bilərsiniz? Hər bir qida maddəsi ilə monobazik karboksilik turşuların sərhədlərini sıralamağa çalışaq. Tim otaqda yalnız otstova, lakin digər, lakin oxşar turşuları dəri kabinəsi qonaq hissələri iltihablı qalmaq daha çox.

Karboksilik turşuların sinfi: qlobal xarakteristikası

Kimya elmi nöqteyi-nəzərindən birinci sinfə qədər cissin molekulları gətirilə bilər, çünki onlar xüsusilə qruplaşdırılmış atomlar - karboksil funksional qrup ola bilər. Von UNO-nu görə bilər. Bu şəkildə, sərhəd monobazik karboksilik turşular kimi istifadə edilə bilən son düstur belə görünür: R-COOH, burada R qismən radikaldır, beləliklə, bir sıra karbon atomlarını daxil edə bilərsiniz.

Vіdpovіdno qədər tsgogo, vyznachennya verilən sinif spoluk belə verilə bilər. Karboksilik turşular bir və ya daha çox funksional qrup -COOH - karboksil qruplarını ehtiva edən üzvi turşu molekullarıdır.

Nitqin özünü turşulardan əvvəl qoyanlar, karboksildəki su atomunun qeyri-sabitliyi ilə izah olunur. Elektron qalxan qeyri-bərabər paylanır, çünki turşu qrupda ən elektronmənfidir. O-H bağları güclü qütbləşən kimi atom daha da alovlanır. Vin asanlıqla görünür, kimyəvi qarşılıqlı təsirlərə girir. Həmin turşuya vidpovidnih _göstəricilər aşağıdakı reaksiyanı verir:

Zavdyaki atom suyu, karboksilik turşular güc oksidləri göstərir. Bununla belə, digər atomların olması onlara tanış olmağa, digər qarşılıqlı təsirlərin zənginliyində iştirak etməyə imkan verir.

Təsnifat

Karboksilik turşu qruplarına bölünə bilən əsas əlamətlərin spratını görə bilərsiniz. Birincisi, radikalın təbiəti. Cym faktorunun arxasında görünür:

• Alisiklik turşular. Məsələn: hinna.
• Aromatik. misal: benzoin.
• Alifatik. Buttstock: otsov, akril, shavleva və başqaları.
• Heterosiklik. Məsələn: nikotin.

Bir molekuldakı bağlardan danışsaq, iki qrup turşu görə bilərik:

Həmçinin, təsnifat əlaməti bir sıra funksional qruplar ola bilər. Beləliklə, belə kateqoriyaları görürsünüz.

1. monobaz - birdən çox COOH qrupu. Stok: murashina, stearin, butan, valerian və s.
2. İki əsaslı- Vіdpovіdno, iki qrup -СООН. Butt: shchavleva, malonova və başqaları.
3. Zəngin əsas- limon, süd və s.

Tarix

Şərabçılıq qədim dövrlərdən bəri inkişaf etmişdir. Və görünür, onun məhsullarından biri oktova turşusudur. Buna görə də, bu sinfin populyarlığının tarixi Robert Boyle və Johann Glauberin saatlarından qaynaqlanır. Lakin bu molekulların kimyəvi təbiəti məsələsində uzun müddətdir ki, müzakirə olunmur.

Və uzun müddət canlı mahiyyətlər olmadan üzvi maddələrin yaranma ehtimalını izah edən vitalistlər tərəfindən heyrətə gəldilər. Ale, artıq 1670-ci ildə D. Rey ilk nümayəndəsini - metan və ya qarışqa turşusunu böyütdü. Zrobiv şərabı, canlı qarışqaların şüşəsini qızdırır.

Daha sonra Berzelius və Kolbe alimləri bu sporları qeyri-üzvi çıxışlardan sintez etmək imkanını göstərdilər (ağac yununun distillə edilməsi ilə). Nəticədə bula otstov tərəfindən götürülüb. Belə bir rütbədə karboksilik turşular (fiziki güc, budova) doğuldu və aşağı alifatiklərin bütün digər nümayəndələrinin tanınması üçün zapochatkovo.

Fiziki güc

Bu il bütün nümayəndələr hesabat verdilər. Dəri z üçün, sənayedə zastosuvannya və təbiətdə perebuvannya da daxil olmaqla, bütün parametrlərin xüsusiyyətlərini bilmək olar. Karboksilik turşuların nə olduğunu, onların və digər parametrlərini nəzərdən keçirək.

Həmçinin, əsas xarakterik parametrlərdən bir neçəsini qeyd edə bilərsiniz.

1. Lanslarda bir neçə kömür atomu kimi, onlar beşə çatır, güclü iy verir, çürük və letki parlaq olur. Beşdən çox - əhəmiyyətli yağlı danışma, daha da çox - sərt, parafin kimi.
2. İlk iki təmsilçinin sayı tənhalıqla boğulur. Reşta su üçün uzandı.
3. Qaynama temperaturu: daha çox lansyug, daha çox pokaznik. Chim razgaluzhenisha strukturu, aşağıda tim.
4. Ərimə nöqtəsi: kömürdəki atomların sayı paritetində lansda çökmə. Oğlanların çox şeyi var, qoşalaşmamışların isə aşağısı var.
5. Su ilə daha yaxşı işləyirlər.
6. Zdatni utvoryuvat mіtsnі vodnі zv'yazki.

Bu cür xüsusiyyətlər həyatın simmetriyası ilə, həmçinin həyatın kristal divarları və hikmətlə izah olunur. Ən sadə və quruluşlu molekullar hansılardır, bunlar əsas göstəricilərdir, karboksilik turşuları necə vermək olar. Bu spoluçaların fiziki gücləri gallus və onların fahişəlikdə qalib gəlmə yollarını seçməyə imkan verir.

Kimyəvi güc

Daha çox nəzərdə tutduğumuz kimi, verilmiş turşular fərqin gücünü göstərə bilər. Zəngin spolukun sənaye sintezi üçün reaksiyalar qismən vacibdir. Əhəmiyyətli dərəcədə ən əhəmiyyətli kimyəvi güc, yakі monobazik karboksilik turşu göstərə bilər.

1. Dissosiasiya: R-COOH = RCOO - + H +.
2. Onun əsas oksidləri ilə, eləcə də onların hidroksidləri ilə qarşılıqlı əlaqədə olduğunu göstərir. Sadə metallarla onlar standart sxemlə qarşılıqlı əlaqədə olurlar (suya qədər gərginliklər cərgəsində dayanmaq daha yaxşıdır).
3. Güclü turşularla (qeyri-üzvi) əsas kimi istifadə olunur.
4. Zdatna əsas spirtə v_dnovlyuvatsya.
5. Xüsusi reaksiya esterləşmədir. Tse vzaєmodiya zі spirtlər z utvorennyam qatlanan məhsul - efir.
6. Karbon dioksid molekullarının molekulun yarısından ayrılması olan dekarboksilləşmə reaksiyası.
7. Fosfor və kükürd kimi elementlərin halidləri ilə Zdatna vzaimodiyati.

Aydındır ki, zəngin üzlü karboksilik turşular çoxdur. Fiziki üstünlük, kimya kimi, dosit raznomanіtnі. Digər tərəfdən, qeyd etmək lazımdır ki, gücün köməyi ilə turşu kimi, bütün üzvi molekullar qeyri-üzvi həmkarlarına qarşı zəifdirlər. Їхні dissosiasiya sabitləri 4.8 göstəricisini üstələmir.

Geri çəkilmə yolları

Sərhəd karboksilik turşuları aradan qaldıra biləcəyiniz əsas üsullardan istifadə edin.

1. Laboratoriyada oksidləşdirici:

• spirtlər;
• aldehidlər;
• alkiniv;
• alkilbenzollar;
• alkenlərin məhv edilməsi.

2. Hidroliz:

• qatlanan efirlər;
• nitril;
• amidlər;
• trihaloalkanlar.

4. Sənayedə sintez lansda çox sayda karbon atomu olan karbohidratların oksidləşməsini azaldır. Proses anonim əlavə məhsulların çıxarılmasından kilkə mərhələlərində həyata keçirilir.

5. Deyakі okremi turşusu (muraşina, ottova, butirik, valerian və s.) spesifik yollara, təbii inqrediyentlərə malikdir.

Sərhəd karboksilik turşuların əsas əsasları: duzlar

Karboksilik turşuların duzları sənayenin mühüm hissəsidir. Qoxu qalanların qarşılıqlı təsiri nəticəsində yaranır:

• metallar;
• əsas oksidlər;
• çəmənliklər;
• amfoter hidroksidlər.

Qalay metalları, natrium və kalium və daha böyük sərhəd turşuları - palmitik, stearik arasında yerləşmiş orta olanların dəyərləri xüsusilə vacibdir. Bənzər qarşılıqlı asılılığın Aje məhsulları - şirin, nadir və möhkəm.

Mila

Bənzər bir reaksiyaya necə getmək olar: 2C 17 H 35 -COOH + 2Na \u003d 2C 17 H 35 COONa + H 2,

sonra qurulan məhsul - natrium stearat - təbiətinə görə, erkən ağlıq üçün qalib gələn çox şirin şirindir.

Əgər turşunu palmitiklə, metalı isə kaliumla əvəz etsəniz, o zaman kalium palmitat weide - nadir hallarda əllər üçün şirindir. Buna görə də əminliklə demək olar ki, karboksilik turşuların duzları həqiqətən üzvi təbiət baxımından vacibdir. Bu peşə öz miqyasına görə sadəcə böyükdür. Yer üzündə nə qədər yaraşıqlı ləkələnmiş dərili insanların olduğunu göstərmək istəyirsinizsə, miqyasını göstərmək yöndəmsizdir.

Karboksilik turşuların efirləri

Üzvi nitqlərin təsnifatında yer tuta bilən spolukların xüsusi qrupu. Ce sinfi utvoryuyuyutsya karboksilik turşuların spirtlərlə reaksiyasında üfunət. Belə qarşılıqlı təsirlərin adı esterləşmə reaksiyalarıdır. Parlaq bir görünüş bərabər göstərilə bilər:

R, -COOH + R "-OH \u003d R, -COOR" + H 2 O.

İki radikal və є qatlanmış efir məhsulu. Aydındır ki, reaksiya nəticəsində karboksilik turşu, spirt, çökə bilən efir və su əhəmiyyətli dəyişiklikləri tanıdı. Beləliklə, su turşu molekulu kimi kation kimi görünür və spirtə parçalanan hidrokso-qrupla qarışır. Müharibə nəticəsində su molekulu əmələ gəlir. Turşudan kənarda qalan qruplaşma spirtdə özünə bir radikal əlavə edərək qatlanan efir molekulunu yaradır.

Bu reaksiyalar niyə bu qədər vacibdir və onların məhsullarının mənaları hansı mənadadır? Qatlanmış havaların qalib olması faktında hamısı sağda:

• qida əlavələri;
• aromatik əlavələr;
• ətir saxlama komponenti;
• pərakəndə satıcılar;
• laklar, farb, plastik komponentlər;
• dərmanlar və s.

Mənə elə gəldi ki, onlara geniş sözlər verilməlidir ki, virobnitlərin vədlərinə sadiq olsunlar, azğınlıqda.

Etan turşusu (otsova)

Bütün dünyada ən çox istifadə edilənlərdən biri olduğu üçün alifatik seriyanın monobazlı karboksilik turşusunun sərhədidir. Formula її - CH 3 COOH. Belə genişlik öz gücləri üzərində qalib gəldi. Adzhe spheri її vikoristannya vkrai shirokі.

1. E-260 kodu altında Vaughn є grub əlavəsi.
2. Qoruma üçün kharchovіy sənayesində Vykoristovuєtsya.
3. Dərman vasitələrinin sintezi üçün tibbdə Zastosovuetsya.
4. Otrimanni zapashnyh spolok üçün komponent.
5. Pərakəndə satıcı.
6. Dostluq, uydurma prosesinin iştirakçısı.
7. Kimyəvi sintez və anonim çıxışların reaksiyalarında zəruri komponent.

Məsələn, fərqlərin 80% -i ostovoy mahiyyəti adlandırmaq üçün qəbul edilir və onu 15% -ə qədər seyreltsəniz, onda vide sadəcə bir təxmindir. Saf 100% turşusu krizhanoy otstovoy adlanır.

Muraş turşusu

Naipershy və bu sinfin ən sadə nümayəndəsi. Formula HCOON-dur. O, həmçinin E-236 kodu altında qida əlavəsidir. Її təbii dzherela:

• murakhi ta bjoli;
• gicitkən;
• iynələr;
• meyvələr.

Vikoristannyanın əsas qalereyaları:

Həmçinin, cərrahiyyə, turşuluq və vicarious fərq antiseptik kimi.